7-(3',4,5-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine | 1260216-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(3',4,5-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
• CAS: 1260216-19-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: VWXKFZYRLPPECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3',4,5-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到rac-antofine
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚天然产物的模块合成。

  摘要：

  提出了一种高度简洁的菲咯啉吲哚全合成策略。芳基硼酸与邻-溴芳基N-甲基亚氨基二乙酸酯（MIDA）硼酸酯的一锅迭代Suzuki-Miyaura反应，然后与合适的吡啶溴化物提供的邻-氮杂-三联苯进行第二次Suzuki-Miyaura反应。随后使三键饱和，用甲磺酰氯处理，并还原所得的二氢吲哚并鎓环，得到六氢吲哚并酮。最终的钒催化氧化电环化仅在三个色谱柱分离操作中即可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01397
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromopyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 7-(3',4,5-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚天然产物的模块合成。

  摘要：

  提出了一种高度简洁的菲咯啉吲哚全合成策略。芳基硼酸与邻-溴芳基N-甲基亚氨基二乙酸酯（MIDA）硼酸酯的一锅迭代Suzuki-Miyaura反应，然后与合适的吡啶溴化物提供的邻-氮杂-三联苯进行第二次Suzuki-Miyaura反应。随后使三键饱和，用甲磺酰氯处理，并还原所得的二氢吲哚并鎓环，得到六氢吲哚并酮。最终的钒催化氧化电环化仅在三个色谱柱分离操作中即可提供所需的生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01397

文献信息

• Synthesis of Tylocrebrine and Related Phenanthroindolizidines by VOF₃-Mediated Oxidative Aryl-Alkene Coupling
  作者：Micah J. Niphakis、Gunda I. Georg

  DOI：10.1021/ol1023954

  日期：2011.1.21

  A highly convergent strategy to prepare phenanthroindolizidines is reported involving three consecutive C-C coupling reactions. This sequence features a novel VOF3-mediated aryl-alkene coupling in the final step, which enables regioselective preparation of C5-substituted phenanthroindolizidines for the first time. This strategy has been applied to the synthesis of eight natural and unnatural members in this class to investigate the scope of this chemistry and to explore structure-activity relationships.