3-<(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl>furan | 136131-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl>furan
• 英文别名: 3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)furan；3-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan
• CAS: 136131-36-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: KKLYGFRMYMXEHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl>furan 在 盐酸 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-<(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• An approach to heterodiarylmethanes via sp2–sp3 Suzuki−Miyaura cross-coupling
  作者：Gavin W. Stewart、Peter E. Maligres、Carl A. Baxter、Ellyn M. Junker、Shane W. Krska、Jeremy P. Scott

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.030

  日期：2016.6

  The synthesis of a range of structurally diverse diarylmethanes via the Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl methane acetates and arylboronic acids is reported, including several challenging examples containing nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms in one or both coupling partners. A single set of optimized conditions was used to generate the diarylmethanes in 52–91% yield.

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。
• Regioselective Ortho Lithiation of 3-Aryl and 3-Styryl Furans
  作者：Maria Tofi、Thomas Georgiou、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol051205l

  日期：2005.7.1

  for the ortho lithiation of 3-aryl and 3-styryl furans has been uncovered wherein lithiation occurs preferentially at the sterically encumbered 2-position. The results are attributed, at least in part, to stabilization of the intermediate furyl anion by through-space donation of pi-electron density from the substituent appended at the 3-position to the lithium cation. This ortho lithiation reaction

  [结构：见文字]。已经发现了3-芳基和3-苯乙烯基呋喃的邻位锂化的不寻常的区域选择性模式，其中锂化优先发生在空间受限的2-位。该结果至少部分归因于通过从在3位上附加到锂阳离子上的取代基的π-电子密度的空位给予而使中间呋喃阴离子稳定。该邻位锂化反应可以用作获得2，3-二取代的呋喃的有用的合成工具。