(3aR,7aS)-1-[6'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)-benzyl]-3-(methoxycarbonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-indolin-2-one | 888316-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-[6'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)-benzyl]-3-(methoxycarbonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-indolin-2-one
• 英文别名: 1-[6'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)benzyl]-3-(methoxycarbonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroindolin-2-one
• CAS: 888316-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₅
• 分子量: 408.249
• InChiKey: CEVATIHPLDIKEP-OBNKUBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-1-[6'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)-benzyl]-3-(methoxycarbonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-indolin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以26 mg的产率得到(3aR,12bS,12cS)-1,2-dehydro-4-(methoxycarbonyl)-5-oxo-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands

  摘要：

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.035
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-(methylenedioxy)benzaldehyde oxime 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 盐酸 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3aR,7aS)-1-[6'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)-benzyl]-3-(methoxycarbonyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Enantiopure (+)-γ-Lycorane Using Highly Efficient Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation

  摘要：

  A highly efficient short total synthesis of (+)-gamma-lycorane (> 99% ee, 41% overall yield) was achieved by using the asymmetric allylic alkylation in the key step catalyzed by palladium complexes with novel chiral biphenol-based monodentate phosphoramidite ligands.

  DOI：

  10.1021/ol060181v