Ethyl 2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate | 158559-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
• CAS: 158559-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MOJJJXUMNXYFHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-2-(4-isobutylphenyl)acetyl CoA
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基辅酶A消旋酶（AMACR）的抑制：前列腺癌的目标。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300179
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Ethyl 2-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  人α-甲基辅酶A消旋酶（AMACR）的抑制：前列腺癌的目标。

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR）参与支链脂肪酸的代谢，已被确定为前列腺癌的有希望的治疗靶标。通过使用最近从HEK293肾细胞培养物中获得的人AMACR，我们测试了一系列新的合理设计的抑制剂，以确定酰基成分的结构要求。一种N-甲基硫代氨基甲酸酯（K i = 98 n M），旨在模拟拟议的酶结合的烯醇酸酯，被发现是迄今为止报道的最有效的AMACR抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300179

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE 5-ALPHA-REDUCTASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994018168A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is a carboxy or protected carboxy, R2 is a lower alkyl, halo(lower)alkyl or phenyl, R3 is a lower alkyl, R4 is a hydrogen or halogen, and A is a lower alkylene, with the proviso that when R2 is a lower alkyl, R4 is a halogen, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosterone 5$g(a)-reductase inhibitor and effective for testosterone 5$g(a)-reductase-mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism), androgenic alopecia (or male-pattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple), other hyperandrogenisms, and the like.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I), dans laquelle R1 représente un carobxy ou un carboxy protégé, R2 représente un alkyle inférieur, haloalkyle(inférieur) ou phényle, R3 représente un alkyle inférieur, R4 représente hydrogène ou un halogène, et A représente un alkylène inférieur, à la condition que, lorsque R2 représente un alkyle inférieur, R4 représente un halogène, ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Le composé de l'invention est utile comme inhibiteur de 5$g(a)-réductase de testostérone, et efficace contre des maladies induites par la 5$g(a)-réductase de testostérone telles que le prostatisme, l'hypertrophie prostatique, le cancer prostatique, l'alopécie, l'hirsutisme (par exemple l'hirsutisme féminin), l'alopécie androgène (la calvitie hippocratique), l'acné (par exemple l'acné vulgaris, les papules), d'autres hyperandrogénismes et analgogue.