(5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one | 107889-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 107889-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: BUDGLLLMROWLOB-ZROIWOOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

LY 178002 是一种有效的 5-脂氧合酶（5-LPO）和磷脂酶 A2 抑制剂，对 5-LPO 的 IC50 值为 0.6 μM。它能够抑制人多形核白细胞产生 LTB4，并可相对较弱地抑制环氧合酶的活性。

靶点	IC50 (μM)
5-LPO	0.6
PLA2	6.3
FCO	4.2
环氧合酶	-

体外研究

LY178002 能够抑制 LTB4、磷脂酶 A2 和 FCO 的生成，其 IC50 值分别为 0.1、6.3 和 4.2 μM。

体内研究

LY 178002 (50 mg/kg) 在未注射的爪子中减少软组织肿胀达 81%，并能减轻大鼠的骨损伤。其最小有效剂量为口服 10 mg/kg。在已建立的 FCA 模型中，LY178002 口服 50 mg/kg 能使未注射的爪子肿胀减少 75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 (+/-)-5-[(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-propyl-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性亚砜形成的动力学拆分硫化物的底物特异性

  摘要：

  他唑非隆（1）的动力学拆分已被报道。通过在手性酒石酸盐/钛络合物的存在下与叔丁基氢过氧化物对映选择性地形成亚砜来实现该硫化物的拆分。为了研究动力学拆分的底物特异性，对化合物1的类似物进行拆分。这些实验表明，叔丁基氢过氧化物对这种硫化物的对映选择性氧化的成功受到相邻酰胺官能团性质的极大影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00205-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thiazolidinethione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以22.8%的产率得到(5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性亚砜形成的动力学拆分硫化物的底物特异性

  摘要：

  他唑非隆（1）的动力学拆分已被报道。通过在手性酒石酸盐/钛络合物的存在下与叔丁基氢过氧化物对映选择性地形成亚砜来实现该硫化物的拆分。为了研究动力学拆分的底物特异性，对化合物1的类似物进行拆分。这些实验表明，叔丁基氢过氧化物对这种硫化物的对映选择性氧化的成功受到相邻酰胺官能团性质的极大影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00205-x

文献信息

• Synthesis of 4-thiazolidinones from rhodanines by thiocarbonyl removal
  作者：Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88201-0

  日期：1994.9

  A new procedure for synthesis of 4-thiazolidinones from readily available rhodanines is reported. Slow addition of the substrate to excess zinc dust in acetic acid at reflux affords the best yields. Identification of dimeric byproducts led to development of a procedure to suppress their formation.

  报道了一种从容易获得的罗丹酮合成4-噻唑烷酮的新方法。将底物缓慢添加到过量的醋酸乙酸锌粉中，回流可获得最佳收率。二聚体副产物的鉴定导致抑制其形成的方法的发展。
• Di-t-butylphenol compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0211670A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  This invention provides certain di-t-butylphenols, their pharmaceutical formulations, and their use in treating inflammation, stroke, and arthritis in mammals.

  本发明提供了某些二叔丁基苯酚及其药物制剂，以及它们在治疗哺乳动物炎症、中风和关节炎中的用途。
• Composition containing aryl-substituted rhodanine derivatives for the treatment of type I diabetes
  申请人：UNIVERSITY OF COLORADO FOUNDATION, INC.

  公开号：EP0500337A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Provided is a method for treating Type I diabetes in mammals, and novel formulations suitable therefor, utilizing certain aryl-substituted rhodanine derivatives.

  本发明提供了一种利用某些芳基取代的罗丹宁衍生物治疗哺乳动物 I 型糖尿病的方法和适用于该方法的新型制剂。
• 3-BENZYLIDENE-1-CARBAMOYL-2-PYRROLIDONE ANALOG
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0525197A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  A novel 3-benzylidene-1-carbamoyl-2-pyrrolidone analog represented by general formula (I), which is excellent in an antiinflammatory action and more particularly is useful for treating chronic inflammation without causing adverse effects such as gastric disorders, wherein R1 and R2 represent each independently hydrogen, alkyl, alkoxy or halogen; R3 represents hydrogen or acyl; R4 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano or halogen; R5 and R6 represent each independently hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heterocycle, (un)substituted amino or OR wherein R7 represents hydrogen, alkyl, aryl, acyl or aralkyl, or alternatively R5 and R6 are combined together with the nitrogen atom to form a heterocyclic group which may further contain N, O and/or S; and X and Y represent each independently O, S, (un)substituted imino or (un)substituted methylene.

  一种通式(I)代表的新型3-亚苄基-1-氨基甲酰基-2-吡咯烷酮类似物，具有优异的抗炎作用，特别是可用于治疗慢性炎症，而不会引起胃病等不良反应，其中R1和R2各自独立地代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R3代表氢或酰基；R4代表氢、烷基、羟基、烷氧基、氰基或卤素；R5 和 R6 各自独立地代表氢、烷基、芳基、芳烷基、杂环、（未）取代的氨基或 OR，其中 R7 代表氢、烷基、芳基、酰基或芳烷基，或者 R5 和 R6 与氮原子结合在一起形成杂环基团，该杂环基团可进一步含有 N、O 和/或 S；以及 X 和 Y 各自独立地代表 O、S、（未）取代的亚氨基或（未）取代的亚甲基。
• Aryl-substituted rhodanines for treating multiple sclerosis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0722729A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  Provided is a method of treating multiple sclerosis employing certain aryl-substituted rhodanines:

  本文提供了一种利用某些芳基取代的罗丹宁治疗多发性硬化症的方法：