4-(4-chlorophenyl)-1-pentene | 276254-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-pentene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-methyl-3-buten-1-yl)benzene；1-Chloro-4-pent-4-en-2-ylbenzene
• CAS: 276254-99-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: INLVLOGCDJEOHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 1-(4-氯苯基)乙醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  用三氯化铟催化的甲硅烷基亲核试剂直接取代醇中的羟基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353121

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Direct Coupling Reaction between Alcohols and Silyl Compounds:  Enhancement of Lewis Acidity of Me₃SiBr Using InCl₃
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo061512k

  日期：2006.10.1

  The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced Lewis acidity of this system was measured by the C-13 NMR in terms of the coordination to an alcohol. Moreover, the interaction between Me3SiBr and the In(III) species was revealed by Si-29 NMR spectral analysis. Highly chemoselective allylations toward a hydroxyl moiety over ketone and acetoxy ones have been demonstrated.
• Indium compound-catalyzed deoxygenative allylation of aromatic ketones by a hydrosilane–allylsilane system
  作者：Makoto Yasuda、Yoshiyuki Onishi、Takeshi Ito、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00178-7

  日期：2000.4

  A combination of chlorodimethylsilane and allyltrimethylsilane effectively promoted the deoxygenative allylation of aromatic ketones in the presence of a catalytic amount of an indium compound to give the terminal alkenes. Indium trihalide or metallic indium showed high catalytic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct Substitution of the Hydroxy Group in Alcohols with Silyl Nucleophiles Catalyzed by Indium Trichloride
  作者：Makoto Yasuda、Takahiro Saito、Masako Ueba、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200353121

  日期：2004.3.5