[1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-β-carbolin-9-yl]acetic acid | 1290046-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-β-carbolin-9-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(1-Formyl-3-methoxycarbonylpyrido[3,4-b]indol-9-yl)acetic acid
• CAS: 1290046-71-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: HIYOITALDHPZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(isocyanomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 、 [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-β-carbolin-9-yl]acetic acid 、 丙烯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以77%的产率得到(E)-methyl 5-allyl-4-{[2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl]carbamoyl}-6-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3,5,7a-triazacyclohepta[jk]fluorene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Library of Lactam-Fused β-Carbolines via the Ugi Reaction¹

  摘要：

  我们利用乌吉四中心三组分反应，通过[1-甲酰基-3-(甲氧羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基]乙酸或(1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)乙酸、胺和异腈，对内酰胺-β-咔啉的化学库进行了便捷的综合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258374
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 在 水 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-β-carbolin-9-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of a Library of Lactam-Fused β-Carbolines via the Ugi Reaction¹

  摘要：

  我们利用乌吉四中心三组分反应，通过[1-甲酰基-3-(甲氧羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基]乙酸或(1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)乙酸、胺和异腈，对内酰胺-β-咔啉的化学库进行了便捷的综合。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258374

文献信息

• Convenient Synthesis of a Library of Lactam-Fused β-Carbolines via the Ugi Reaction¹
  作者：Sanjay Batra、Samiran Hutait、Maloy Nayak、Ashok Penta

  DOI：10.1055/s-0030-1258374

  日期：2011.2

  We present a convenient synthesis of a chemical library of lactam-fused β-carbolines via a Ugi four-center three-component reaction employing [1-formyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl]acetic acid or (1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)acetic acid, amines and isonitriles.

  我们利用乌吉四中心三组分反应，通过[1-甲酰基-3-(甲氧羰基)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基]乙酸或(1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-9-基)乙酸、胺和异腈，对内酰胺-β-咔啉的化学库进行了便捷的综合。