tert-butyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate | 1220287-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: tert-butyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-hydroxy-6-oxopyran-2-yl)acetate；tert-butyl 2-(3-hydroxy-6-oxopyran-2-yl)acetate
• CAS: 1220287-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FJYQHFYSIPENKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(5-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy-2-pyrones 的 Diels-Alder Cycloadditions: 2H-Pyran-2,5-diones 和 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as Synthons

  摘要：

  已经开发了基于使用 2H-吡喃-2,5-二酮和 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮作为合成子的 5-羟基-2-吡喃酮的 Diels-Alder (DA) 环加成反应。用碱或路易斯酸处理后，2H-吡喃-2,5-二酮平衡为 5-羟基-2-吡喃酮并发生 DA 环加成反应。碱催化方案在室温下使用 tBuOH 中的 cHex 2 NMe（0.1 当量）进行了优化，得到的双环环加合物的产率高达 81%（endo/exo = 6.2:1）。通过将 2H-吡喃-2,5-二酮转化为 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮并使用 BF 3 ·OEt 2 来优化路易斯酸促进的方案，这提供了相同的 DA 产物产率高达 90%（endo/exo = 12:1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901040

文献信息

• Diels-Alder Cycloadditions of 5-Hydroxy-2-pyrones: 2H-Pyran-2,5-diones and 5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as Synthons
  作者：Wanqing Wu、Shuzhong He、Xiongfei Zhou、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200901040

  日期：2010.2

  Diels―Alder (DA) cycloadditions of 5-hydroxy-2-pyrones based on the use of 2H-pyran-2,5-diones and 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pyrones as synthons have been developed. Upon treatment either with a base or with a Lewis acid, 2H-pyran-2,5-diones equilibrated to 5-hydroxy-2-pyrones and underwent DA cycloaddition. The base-catalyzed protocol was optimized with cHex 2 NMe (0.1 equiv.) in tBuOH at room

  已经开发了基于使用 2H-吡喃-2,5-二酮和 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮作为合成子的 5-羟基-2-吡喃酮的 Diels-Alder (DA) 环加成反应。用碱或路易斯酸处理后，2H-吡喃-2,5-二酮平衡为 5-羟基-2-吡喃酮并发生 DA 环加成反应。碱催化方案在室温下使用 tBuOH 中的 cHex 2 NMe（0.1 当量）进行了优化，得到的双环环加合物的产率高达 81%（endo/exo = 6.2:1）。通过将 2H-吡喃-2,5-二酮转化为 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-吡喃酮并使用 BF 3 ·OEt 2 来优化路易斯酸促进的方案，这提供了相同的 DA 产物产率高达 90%（endo/exo = 12:1）。