pentan-3-one O-benzyl oxime | 18630-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentan-3-one O-benzyl oxime
• 英文别名: N-phenylmethoxypentan-3-imine
• CAS: 18630-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: TXIJDPRXIGIZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentan-3-one O-benzyl oxime 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以98.3%的产率得到苄氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种苄氧胺盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本申请公开了一种苄氧胺盐酸盐的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：(1)在50～55℃的温度和100～120rpm的搅拌速度下将酮肟2和碱金属氢氧化物分散于二甲基乙酰胺和水的混合溶剂中；(2)向步骤(1)所得的分散体中滴加卤化苄化合物1，滴加完成后在60～65℃的温度下反应130～140分钟，之后冷却至室温，加水，用正己烷萃取，将有机相减压蒸馏得到产物3；以及(3)将步骤(2)所得的产物3加入到甲醇和38％质量浓度的盐酸溶液的混合溶液中，在35～40℃的温度和80～100rpm的搅拌速度下反应200～220分钟，然后减压蒸馏至有固体析出，冷却至室温，固体用石油醚洗涤，干燥，得到目标产物4苄氧胺盐酸盐。根据本发明的制备方法的总产率可达95％以上，产物纯度可达99％以上。

  公开号：

  CN112645835A
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 3-戊酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到pentan-3-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物催化的C（sp 3）–H胺化反应

  摘要：

  据报道，以2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物为氨基源，可进行铱辅助的铱催化的直接C（sp 3）-H胺化反应。添加剂中的羧酸根阴离子和相应的阳离子对于获得令人满意的效率都是至关重要的。乙酸钠或正戊酸分别可促进酮肟或N-芳香族杂环中与仲碳，叔碳和季碳相邻的各种伯C（sp 3）-H键的胺化反应，从而提供了通向多功能β-氨基的实用途径酮肟和氮-杂芳基乙胺衍生物。胺化产物可以视为异氰酸酯类似物，并且可以转化为其他有用的氨基官能团。分离出一个环状化合物并鉴定为合理的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02738

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-alkoxy amines and hydroxylamines <i>via</i> the iridium-catalyzed transfer hydrogenation of oximes
  作者：Yanping Xia、Sen Wang、Rui Miao、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.1039/d2ob01084d

  日期：——

  hydrogenation of oximes to access N-alkoxy amines and hydroxylamines, and the reaction was accelerated by trifluoroacetic acid. The practical application of this protocol was demonstrated by a gram-scale transformation and two-step synthesis of the fungicide furmecyclox (BAS 389F) in overall yields of 92 and 85%, respectively. An asymmetric protocol using chiral Ir complexes to afford chiral N-alkoxy amines was

  发现阳离子铱（Ir）配合物催化肟的转移加氢以得到N-烷氧基胺和羟胺，并且三氟乙酸加速了反应。该协议的实际应用通过克级转化和杀菌剂 furmecyclox (BAS 389F) 的两步合成得到证明，总产量分别为 92% 和 85%。证明了使用手性 Ir 配合物提供手性N-烷氧基胺的不对称方案，但获得的低产率/ee 表明需要进一步开发。
• Synthesen von Heterocyclen, 110. Mitt.: Zur Chemie der Ketoxim�ther
  作者：E. Ziegler、K. Belegratis

  DOI：10.1007/bf00913746

  日期：——