isoambreinolide | 592520-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: isoambreinolide
• 英文别名: (+/-)-Ambreinolide；4a,7,7,10a-tetramethyl-(4ar,6at,10ac,10bt)-dodecahydro-benzo[f]chromen-3-one；4a,7,7,10a-Tetramethyl-(4ar,6at,10ac,10bt)-dodecahydro-benzo[f]chromen-3-on；(+/-)-Ambreinolid；rac.Ambreinolid
• CAS: 592520-13-3；7663-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: OXLWUQRYCMJFSG-GFOFROLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoambreinolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho<2,1>pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR)-2,5,5,8a-Tetramethyl-1-vinyl-decahydro-naphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、2000.0 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 isoambreinolide
  参考文献：
  名称：

  High-pressure approach to the total synthesis of (.+-.)-ambreinolide and (.+-.)-8-epiambreinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a002

文献信息

• Synthèse totale de l'ambréinolide racémique et de quelques-uns de ses dérivés
  作者：P. Dietrich、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19520350408

  日期：1952.5.2

  La cyclisation de l'acide farnésyl-acétique (VI) préparé en partant du nérolidol (III) donne une lactone C17H28O2, F. 136–138°, qui est le racémique de l'ambréinolide F. 141° (VII). L'identité de la structure chimique des deux lactones ressort de l'identité de leurs spectres infrarouges. Nous avons préparé plusieurs dérivés de l'ambréinolide racémique. L'oxyde C17H30O, F. 78–79° (IX), a le même spectre

  环戊酰胺基环己酸酯（VI）内酯的内酯（III）内酯C 17 H 28 O 2，F. 136-138°，AmbréinolideF. 141°（qui leracémiquede l'ambréinolideF. 141°（ VII）。L'identitéde la structure chimique des deux内酯类散布着幽灵般的幽灵。Nobr avonspréparéplusieursdérivésde l'ambréinolideracémique。L'oxyde C 17 H 30 O，F。78–79°（IX），红外光谱仪和Lambêmeodeurambréeque l'oxydeF。82-84°préparéàpartir de l'ambréine。
• The Stereochemistry of Polyene Cyclization
  作者：Gilbert Stork、A. W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01624a038

  日期：1955.10
• Practical synthesis of Ambrox® from farnesyl acetate involving lipase catalyzed resolution
  作者：Hisahide Tanimoto、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00203-0

  日期：1996.6

  Enantiomerically pure Ambrox(R) was synthesized from (-)-13,14,15,16-tetranor-8 alpha,12-labdanediol, which was prepared by lipase catalyzed kinetic resolution of (+/-)drimane- 8,11-diol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Kawanobe,Tsuneo; Kogami, Kunio; Matsui, Masanao, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1475 - 1480
  作者：Kawanobe,Tsuneo、Kogami, Kunio、Matsui, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• Superacid cyclization of homo- and bishomoisoprenoid acids
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、V. B. Perutskii

  DOI：10.1007/bf00474221

  日期：1991.3