tert-butyl 2-oxopyridine-1(2H)-carboxylate | 96452-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-1,2-dihydropyridine-1-carboxylate；tert-butyl 2-oxopyridine-1-carboxylate
• CAS: 96452-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RKUVHEXFZZRQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 在 吡啶 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑介导的卡宾转移催化 2-吡啶酮的转化

  摘要：

  以手性铑配合物为催化剂，实现了N-取代的2-吡啶酮与重氮化合物的对映选择性环丙烷化反应，能够以良好的收率和高对映选择性生成相应的手性环丙烷。此外，使用受体-受体 2-重氮丙二酸二甲酯作为卡宾前体，还发现了在铑催化下 Boc 基团从 N 到 C 的新型 1,4-重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00151
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基2-吡啶基碳酸酯 、 tert-butyl 2-oxopyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑介导的卡宾转移催化 2-吡啶酮的转化

  摘要：

  以手性铑配合物为催化剂，实现了N-取代的2-吡啶酮与重氮化合物的对映选择性环丙烷化反应，能够以良好的收率和高对映选择性生成相应的手性环丙烷。此外，使用受体-受体 2-重氮丙二酸二甲酯作为卡宾前体，还发现了在铑催化下 Boc 基团从 N 到 C 的新型 1,4-重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00151

文献信息

• Tetrahydroquinilinones, tetrahydronaphthyridones and derivatives thereof
  申请人：Gustafson Gary R.

  公开号：US20080161340A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Tetrahydroquinolinone and tetrahydronaphthyridone cannabinoid receptor ligand compounds and stereoisomers, mixtures of stereoisomers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, acid salt hydrates, and isomorphic crystalline forms thereof are described. The compounds conform to the structure of formula I:

  本文描述了四氢喹啉酮和四氢萘啉酮类的大麻素受体配体化合物及其立体异构体、立体异构体混合物、前药、药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、酸盐水合物和同晶形式。这些化合物符合公式I的结构。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。
• Effenberger, Franz; Brodt, Werner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 468 - 482
  作者：Effenberger, Franz、Brodt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• CN116082237
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——