2-甲基-2-丙基2-吡啶基碳酸酯 | 89985-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-吡啶基碳酸酯
• 中文别名: 2-[甲酰基[2-(甲酸基&lt甲酰氧基&gt)乙基]氨基]乙基(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酸酯
• 英文名称: t-butyl 2-pyridyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl pyridin-2-yl carbonate
• CAS: 89985-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XYOFVZFRAXIHHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-吡啶基碳酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 环戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-(2-oxo-1,2-dihydropyridin-1-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基铑卡宾引起的2-氧吡啶的脱芳香族迁移重排

  摘要：

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03533
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-甲基-2-丙基2-吡啶基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于胺和氨基酸的丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂

  摘要：

  已经开发了用于胺和氨基酸的叔丁氧基羰基化和苄氧基羰基化的新型氨基保护试剂。叔丁基 2-吡啶基碳酸酯和叔丁基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯与各种胺和氨基酸完全反应，以高产率提供 N-Boc 胺和 N-Boc 氨基酸。也发现苄基 2-吡啶基碳酸酯和 O-苄基 S-(2-吡啶基) 硫代碳酸酯在氨基酸的苄氧羰基化中非常有效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3570

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150239930A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• t-BUTYL 2-PYRIDYL CARBONATE. A USEFUL REAGENT FOR t-BUTOXYCARBONYLATION OF AMINO ACIDS
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee

  DOI：10.1246/cl.1984.237

  日期：1984.2.5

  t-Butyl 2-pyridyl carbonate, a stable crystalline compound, is found to be very effective in the t-butoxycarbonylation of amino acids.

  叔丁基 2-吡啶基碳酸酯是一种稳定的结晶化合物，被发现在氨基酸的叔丁氧基羰基化中非常有效。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140127156A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• <i>tert</i>-Butyl(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-yl)carbonate as a green and chemoselective <i>N-tert</i>-butoxycarbonylation reagent
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Hanqi Zhao、Yuanguang Chen、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/c9nj00885c

  日期：——

  The use of tert-butyl(3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2yl) carbonate as a chemoselective tert-butoxycarbonylation reagent for aromatic and aliphatic amines has been demonstrated (30 examples).

  使用tert-丁基(3-氰基-4,6-二甲基吡啶-2基)碳酸酯作为芳香族和脂肪族胺的化学选择性tert-丁氧羰基化试剂已经得到证明（30个示例）。
• Access to N-Substituted 2-Pyridones by Catalytic Intermolecular Dearomatization and 1,4-Acyl Transfer
  作者：Guangyang Xu、Ping Chen、Pei Liu、Shengbiao Tang、Xinhao Zhang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201812937

  日期：2019.2.11

  A novel rhodium‐catalyzed dearomatization of O‐substituted pyridines to access N‐substituted 2‐pyridones has been developed. A computational study suggests a mechanism involving the formation of a pyridinium ylide followed by an unprecedented 1,4‐acyl migratory rearrangement from O to C. Furthermore, the chiral dirhodium complexes serve as the catalyst for the asymmetric transformation with excellent

  已经开发出了一种新型的O取代吡啶铑催化脱芳香化剂，以得到N取代的2-吡啶酮。一项计算研究表明，该机理涉及吡啶鎓叶立德的形成，然后发生前所未有的从O到C的1,4-酰基迁移重排。此外，手性吡啶鎓配合物可作为不对称转化的催化剂，并具有出色的对映选择性控制。DFT计算表明手性从轴向手性转移到中央立体中心。较强的π-π相互作用和CH-π相互作用说明了高对映选择性。