1-(4-acetyl-2'-pyrazol-1-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4''-yl)ethanone | 1041085-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-acetyl-2'-pyrazol-1-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4''-yl)ethanone
• 英文别名: 1,1′-(2′-(1H-pyrazol-1-yl)[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4,4′′-diyl)bis(ethan-1-one)；1,1’-(2’-(1H-pyrazol-1-yl)-[1,1’:3’,1’’-terphenyl]-4,4’’-diyl)-diethanone；1,1'-(2'-(1H-pyrazol-1-yl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)-diethanone；1-[4-[3-(4-Acetylphenyl)-2-pyrazol-1-ylphenyl]phenyl]ethanone；1-[4-[3-(4-acetylphenyl)-2-pyrazol-1-ylphenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1041085-99-7
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: SYQZZOXHOBIEPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡唑 、 1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 [(p-cymene)RuCl₂(C(NBuCHCHNBu))] 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到1-(4-acetyl-2'-pyrazol-1-yl-[1,1':3',1'']-terphenyl-4''-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的三唑-二亚甲基配体的异双金属铱-钌组装体：级联反应中的电化学性质和催化行为

  摘要：

  以高收率制备（p- Cymene）Ru II（三唑鎓-亚烷基）配合物可以合成具有三唑-二亚甲基桥的异双金属Ir III -Ru II配合物。相同的配合物也可以通过从先前报道的配合物Cp * Ir III（三唑鎓亚烷基）开始制备。已对杂双金属配合物进行了全面的电化学研究，并将结果与​​相关的钌和铱的同双金属三唑-二亚甲基桥连配合物进行了比较，后者的金属-金属相互作用较弱（II类，根据Robin和已检测到日期分类）。Ir-Ru络合物及其他一些相关物质（p-cymene）Ru（NHC）络合物已在新的串联过程中进行了测试，这表明芳基吡啶与1-（4-卤代苯基）乙醇的螯合辅助芳基化反应。芳基化的过程是在丙酮存在下，通过Oppenauer氧化过程将醇转化为酮。

  DOI：

  10.1021/om300675p

文献信息

• Solvent and Base in One: Tetra-<i>n</i> -butylammonium Acetate as a Multi-Purpose Ionic Liquid Medium for Ru-Catalyzed Directed Mono- and Di-<i>o</i> -C-H Arylation Reactions
  作者：Ya-Ling Zou、Zhen-Yu Wang、Yin-Mao Feng、You-Gui Li、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/ejoc.201701022

  日期：2017.11.16

  Bu4NOAc can be a multi-purpose medium for a Ru-catalyzed directed o-C–H arylation reaction with functionalized aryl bromides. Acetate plays the role of base and Bu4N salts (excess acetate and side product bromide) behave as ionic liquids. The medium is compatible with both RuCl3·xH2O (major product: di-arylation) and [RuCl2(p-cymene)]2/(p-Tol)3P catalytic systems (major product: mono-arylation).

  Bu 4 NOAc可以是多官能团介质，用于Ru催化的与官能化芳基溴化物进行的定向o -C–H芳基化反应。乙酸盐起碱的作用，Bu 4 N盐（过量的乙酸盐和副产物溴化物）起离子液体的作用。该介质与RuCl 3 · x H 2 O（主要产物：二芳基化）和[RuCl 2（p- cymene）] 2 /（p -Tol）3 P催化系统兼容（主要产物：单芳基化） 。
• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts for the Direct Arylation of Aromatic CH Bonds
  作者：Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/chem.200903564

  日期：2010.4.12

  Environmentally benign catalyst: A PPh3‐modified Ru/CeO2 catalyst showed excellent catalytic activity toward direct CH arylation by using various aryl chlorides in the reaction (see scheme). The catalyst was found to act heterogeneously and could be recycled without significant loss of activity.

  对环境无害的催化剂：通过在反应中使用各种芳基氯化物，PPh 3改性的Ru / CeO 2催化剂对直接CH芳基化反应表现出出色的催化活性（请参阅方案）。发现该催化剂具有异质作用，可以循环使用而不会显着降低活性。
• Solvent-free ruthenium-catalysed triflate coupling as a convenient method for selective azole-<i>o</i>-C–H monoarylation
  作者：Oumaima Abidi、Taoufik Boubaker、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/c9ob00806c

  日期：——

  Metal-catalysed ortho-directed C-H functionalization usually faces selectivity issues in the competition between mono- and disubstitution processes. We report herein the ruthenium-catalysed N-directed C-H monoarylation of arylpyrazoles with a selectivity of up to 96% or that generally reaches values above 80%. This selectivity is an effect of solvent-free conditions associated with sulfonate reagents, in the absence

  金属催化的邻位CH官能化通常在单一和分散过程之间的竞争中面临选择性问题。我们在本文中报道了芳基吡唑的钌催化的N-定向CH单芳基化，其选择性高达96％或通常达到80％以上的选择性。在没有经常使用的酸性添加剂的情况下，这种选择性是与磺酸盐试剂相关的无溶剂条件的影响。
• RuCl₃⋅<i>x</i> H₂O-Catalyzed Direct Arylation of Arenes with Aryl Chlorides in the Presence of Triphenylphosphine
  作者：Ning Luo、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.200902612

  日期：2010.1.18

  A simple, efficient, and economically attractive catalytic system has been developed for the direct arylation of arenes with aryl chlorides with the RuCl3⋅xH2O/PPh3/Na2CO3/N‐methyl‐2‐pyrrolidone system (see scheme). A remarkable effect of the nature of the base was observed, with Na2CO3 giving the best results.

  一个简单的，高效和经济上有吸引力的催化体系已被开发用于芳烃的与和的RuCl芳基氯的直接芳基化3 ⋅ X ħ 2 O / PPH 3 /钠2 CO 3 / Ñ甲基-2-吡咯烷酮系统（参见方案）。观察到了碱性质的显着影响，其中Na 2 CO 3给出了最佳结果。
• Ruthenium Complexes of κ(P)- and κ(P)-η⁶-Coordinated KITPHOS Monophosphines: Efficient Catalysts for the Direct Ortho Arylation of 2-Phenylpyridine and <i>N</i>-Phenylpyrazole with Aryl Chlorides
  作者：Simon Doherty、Julian G. Knight、Carrie R. Addyman、Catherine H. Smyth、Nicholas A. B. Ward、Ross W. Harrington

  DOI：10.1021/om200843f

  日期：2011.11.14

  P-coordinated KITPHOS monophosphine complex [(p-cymene)RuCl2(KITPHOS)] in chlorobenzene at 120 °C resulted in displacement of the p-cymene to afford [κ(P)-η6-KITPHOS}RuCl2], the first example of a constrained-geometry complex in which the κ(P)-bonded diphenylphosphino group and the η6-coordinated proximal phenyl ring are connected by an unsaturated two-carbon tether; both complexes form efficient catalysts

  热解的P-协调KITPHOS的单膦配合物[（p -cymene）的RuCl 2（KITPHOS）]在120氯苯℃下导致的位移p -cymene，得到[κ（P）-η 6 -KITPHOS}的RuCl 2 ]中，限制几何构型配合物的第一示例，其中，κ（P）键合的二苯基膦基和η 6配位的基苯基环的不饱和二碳系链连接; 两种络合物形成有效的催化剂，用于2-苯基吡啶和N-苯基吡唑与一系列芳基氯的直接邻位芳基化。