1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1008132-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1008132-50-0
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃
• 分子量: 383.875
• InChiKey: OIOGSSOPNOCFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氯苯胺 在 [Ru(η³-2-C3H4Me)(CO)(1,1'-(Ph2P)2-ferrocene)][SbF6] 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由容易获得的炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺进行一锅三组分催化合成完全取代的吡咯。

  摘要：

  已经开发了一种简单高效的方法，该方法可从容易获得的仲炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺制备完全取代的吡咯。一锅多组分反应，由系统[Ru（eta（3）-2-C（3）H（4）Me）（CO）（dppf）] [SbF（6）] / CF（3）催化）CO（2）H（dppf：1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁），涉及CF（3）CO（2）H促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后生成的γ之间的缩合-酮炔和伯胺得到炔丙基化的β-烯氨基酯或酮，将其进行钌催化的5-exo-dig环化反应，形成最终的吡咯。

  DOI：

  10.1002/chem.200701132

文献信息

• Three-Component Coupling Synthesis of Diversely Substituted N-Aryl Pyrroles Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397911.2011.650273

  日期：2013.6.3

  Abstract An efficient and operationally simple three-component coupling synthesis of varieties of N-aryl substituted pyrroles is described in the presence of sustainable and environmentally benign metal catalyst, FeCl3. This method provides a straightforward approach for the synthesis of N-aryl substituted pyrroles in good yields from easily accessible starting materials such as nitroalkenes, 1,3-dicarbonyl

  摘要描述了在可持续和环境友好的金属催化剂 FeCl3 存在下，高效且操作简单的三组分偶联合成各种 N-芳基取代吡咯。该方法提供了一种直接的方法，用于从易于获得的起始材料（如硝基烯烃、1,3-二羰基化合物和伯芳香胺）以良好的收率合成 N-芳基取代的吡咯。该反应通过 Fe(III) 催化的胺化/迈克尔/环异构化反应的催化序列进行。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要