dibutyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate | 604767-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 604767-74-0
• 化学式: C₃₇H₄₉O₁₀P
• 分子量: 684.764
• InChiKey: OEEWGCNSDJHSRW-GDWCTEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→6)-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成脂甘露聚糖聚糖芯片揭示了DC SIGN绑定中α（1,2）甘露糖分支的重要性。

  摘要：

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02944
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dibutyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  锈普罗维登斯氏菌O34的O-多糖的三，六和七糖亚结构的全合成。

  摘要：

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202000496

文献信息

• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE GLYCANS FROM MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE DE GLYCANES DE PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDE PROVENANT DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2010051961A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The efficient synthesis of phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6) is reported. The invention relates to these phosphatidylinositol mono- to hexa-mannosides carrying a linker and a reactive functional group, e.g. the sulfhydryl group, a protein, a fluorescent probe, or a solid phase. The invention further relates to vaccines comprising the PIMs linked to a carrier protein or an antigen

  报道了磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷（PIM1至PIM6）的高效合成。该发明涉及携带连接子和反应性功能基团（例如巯基、蛋白质、荧光探针或固相）的这些磷脂鞘氨醇单甘露糖苷至六甘露糖苷。该发明还涉及包含与载体蛋白质或抗原连接的PIM的疫苗。
• Chemical Synthesis of All Phosphatidylinositol Mannoside (PIM) Glycans from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Siwarutt Boonyarattanakalin、Xinyu Liu、Mario Michieletti、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja806283e

  日期：2008.12.10

  interactions with host cells, and to investigate the function of PIMs as potential antigens and/or adjuvants for vaccine development. Here, we report the efficient synthesis of all PIMs including phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol mono- to hexa-mannoside (PIM1 to PIM6). Robust synthetic protocols were developed for utilizing bicyclic and tricyclic orthoesters as well as mannosyl phosphates

  耐多药结核病 (TB) 的出现以及用于保护人类免受结核病侵害的 BCG 结核病疫苗的问题促使人们对通过探索新的细菌药物靶点和疫苗来对抗这种疾病的替代方法进行调查。磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 是生物学上重要的糖缀合物，代表更复杂的分枝杆菌细胞壁糖脂的常见必需前体，包括脂甘露聚糖 (LM)、脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 和甘露聚糖封端的脂阿拉伯甘露聚糖 (ManLAM)。合成 PIM 是阐明此类分子的生物合成、揭示 PIM 与宿主细胞的相互作用以及研究 PIM 作为疫苗开发的潜在抗原和/或佐剂的功能的重要生化工具。这里，我们报告了所有 PIM 的有效合成，包括磷脂酰肌醇 (PI) 和磷脂酰肌醇单至六甘露糖苷 (PIM1 至 PIM6)。为利用双环和三环原酸酯以及甘露糖基磷酸酯作为糖基化剂开发了稳健的合成方案。每个合成 PIM 都配备有用于固定在表面和载体蛋白上的硫醇接头，用于生物学和免疫学研究。合成的
• Defining the Interaction of Human Soluble Lectin ZG16p and Mycobacterial Phosphatidylinositol Mannosides
  作者：Shinya Hanashima、Sebastian Götze、Yan Liu、Akemi Ikeda、Kyoko Kojima-Aikawa、Naoyuki Taniguchi、Daniel Varón Silva、Ten Feizi、Peter H. Seeberger、Yoshiki Yamaguchi

  DOI：10.1002/cbic.201500103

  日期：2015.7.6

  Mycobacterial glycolipids trapped by a human lectin: Human lectin ZG16p is expressed in the gastrointestinal mucosa, but its function is unclear. Glycan microarray revealed that human ZG16p interacts with mycobacterial phosphatidylinositol mannosides (PIMs). Precise NMR interaction analysis established the PIM‐glycan–ZG16p binding mode.

  人凝集素捕获的分枝杆菌糖脂：人凝集素 ZG16p 在胃肠粘膜中表达，但其功能尚不清楚。聚糖微阵列显示人 ZG16p 与分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 相互作用。精确的 NMR 相互作用分析建立了 PIM-聚糖-ZG16p 结合模式。
• Optimization of Glycosylation Reactions in a Microreactor
  作者：Karolin Geyer、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/hlca.200790046

  日期：2007.2

  Glycosylations are notoriously difficult reactions that require extensive optimization regarding the type of anomeric leaving group, solvent, reaction temperature, and reaction time. Described is the use of a silicon-based microreactor to screen reaction conditions and to scale-up synthetic procedures. For the first time, glycosyl phosphates were employed in a microreactor. The optimized reaction conditions

  众所周知，糖基化是困难的反应，需要对异头离去基团的类型，溶剂，反应温度和反应时间进行大量优化。描述了使用基于硅的微反应器来筛选反应条件并扩大合成程序。第一次，将糖基磷酸酯用于微反应器中。优化的反应条件已成功转移到分批过程中。
• Methyltrioxorhenium catalyzed domino epoxidation-nucleophilic ring opening of glycals
  作者：Gianluca Soldaini、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01386-8

  日期：2003.7

  The use of catalytic methylrhenium trioxide (MTO) and urea hydrogen peroxide in room temperature ionic liquid for the hydroxyglycosylation with glycals in a domino fashion is reported. Excellent conversions and good selectivities for the epoxidation reaction were observed. Application to the synthesis of glycosylphosphates, good glycosyl donors, has been studied. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.