allyl 4-methoxybenzyl sulfide | 377774-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: allyl 4-methoxybenzyl sulfide
• 英文别名: 1-allylsulfanylmethyl-4-methoxybenzene；Benzene, 1-methoxy-4-[(2-propenylthio)methyl]-；1-methoxy-4-(prop-2-enylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 377774-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: HDMJOCDIQXSEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 allyl 4-methoxybenzyl sulfide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-phenyl-2-(4-methoxybenzylthio)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的烯丙基和炔丙基硫化物的Doyle-Kirmse反应†

  摘要：

  公开了炔丙基和烯丙基硫与重氮化合物的银催化的Doyle-Kirmse反应。碳-碳键的形成过程在温和条件下会进行一系列取代基和官能化反应。

  DOI：

  10.1039/b822584b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到allyl 4-methoxybenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Du, Jingxing; Zheng, Renwei; Li, Xinsheng, Journal of Chemical Research, 2005, # 3, p. 180 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thioether-Directed Platinum-Catalyzed Hydrosilylation of Olefins
  作者：Joe B. Perales、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/jo010214e

  日期：2001.11.1

  Homoallylic thioethers facilitate the platinum-catalyzed hydrosilylation of olefins with phenyldimethylsilane. As a control, thioether substrates are shown to hydrosilylate at room temperature under conditions where no hydrosilylation is observed for isosteric substrates that lacked thioether groups. Modest diastereoselection is observed, between 2 and 5 to 1. Hydrogenation is a competing reaction

  均烯丙基硫醚促进了烯烃与苯基二甲基硅烷的铂催化氢化硅烷化。作为对照，显示硫醚底物在室温下在缺少硫醚基团的等排性底物未观察到氢化硅烷化的条件下发生氢化硅烷化。观察到适度的非对映选择性，介于2和5至1之间。加氢反应是竞争性反应，对于内部烯烃而言非常重要。内部二烯6a在均烯丙基硫醚部分附近经历双键的区域选择性1，2-氢化。
• Copper catalyzed reaction of alcohols, alkyl halides and Na₂S₂O₃: an odorless and ligand-free route to unsymmetrical thioether synthesis
  作者：Rahimeh Khezri、Mohammad Abbasi

  DOI：10.1039/d2nj03164g

  日期：——

  A CuI-catalyzed condensation reaction between alcohols, alkyl halides, and Na2S2O3 leading to structurally diverse thioethers is reported. A variety of alkyl halides and electron-rich benzyl alcohols were employed successfully in the presence of 5 mol% CuI in PEG-200 at 110 °C. The method does not require any ligands or additives. The unsymmetrical thioethers were achieved in good to excellent yields

  据报道，CuI 催化的醇、卤代烷和 Na 2 S 2 O 3之间的缩合反应产生了结构多样的硫醚。在 110 °C 下，在 PEG-200 中存在 5 mol% CuI 的情况下，成功地使用了多种烷基卤化物和富电子苯甲醇。该方法不需要任何配体或添加剂。不对称硫醚在适当的反应时间内以良好至优异的产率获得。
• A metal-free and recyclable synthesis of benzothiazoles using thiourea as a sulfur surrogate
  作者：Yan Yin、Hong Zhou、Xichen Liu、Haiying Chen、Fanhong Wu、Heng Zhang、Ruiheng Tao、Fengkai Cheng、Yangbo Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.054

  日期：2015.3

  Using odorless thiourea as the S source, benzothiazoles and asymmetric disulfides could be obtained from thioformanilides through the tandem cyclization/nucleophilic addition/hydrolysis/nucleophilic substitution reaction. Furthermore, the obtained asymmetric disulfides could readily transfer to benzothiazoles after nitro-reduction and amide formation reaction. This metal-free and recyclable synthetic methodology offered a time-efficient, less expensive, and environmentally friendly alternative to multifunctional benzothiazoles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Du, Jingxing; Zheng, Renwei; Li, Xinsheng, Journal of Chemical Research, 2005, # 3, p. 180 - 181
  作者：Du, Jingxing、Zheng, Renwei、Li, Xinsheng

  DOI：——

  日期：——
• Silver-catalysed Doyle–Kirmse reaction of allyl and propargyl sulfides
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht、Giulio Assanelli

  DOI：10.1039/b822584b

  日期：——

  The silver-catalysed Doyle–Kirmse reaction of propargyl and allyl sulfides with diazo compounds is disclosed. The carbon–carbon bond forming process proceeds with a range of substituents and functionality under mild conditions.

  公开了炔丙基和烯丙基硫与重氮化合物的银催化的Doyle-Kirmse反应。碳-碳键的形成过程在温和条件下会进行一系列取代基和官能化反应。