(S)-ethyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate | 887264-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-anilino-2-phenylacetate
• CAS: 887264-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HQRDTQDUUUEGHZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 palladium diacetate 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 sodium sulfate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-ethyl 2-phenyl-2-(phenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的α-氨基酯的对映选择性丙烯酸化

  摘要：

  已经开发了用于Pd（II）催化的N-芳基亚氨基酯的不对称芳基化的方案。该方法以高收率和高对映选择性提供了实用和直接获得手性芳基甘氨酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/jo301423e

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Brønsted Acid-Catalyzed Reduction of α-Imino Esters with Catecholborane
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Bianca Anne Stöckel

  DOI：10.1002/adsc.201300352

  日期：2013.7.8

  The chemo‐ and enantioselective reduction of α‐imino esters with catecholborane has been developed employing 10 mol% of an enantiopure BINOL‐based phosphoric acid as organocatalyst. Various differently substituted aromatic α‐amino acid derivatives can be achieved in almost quantitative yields and very good to excellent enantioselectivities of up to 96% ee under mild reaction conditions.

  已经开发了使用儿茶酚硼烷对α-亚氨基酯进行化学和对映选择性还原的方法，该方法使用10 mol％的对映纯BINOL基磷酸作为有机催化剂。在温和的反应条件下，可以以几乎定量的产率获得各种不同取代的芳香族α-氨基酸衍生物，并且对映体的选择性非常好，甚至高达96％ee。
• Asymmetric N–H Insertion Reaction with Chiral Aminoalcohol as Catalytic Core of Cinchona Alkaloids
  作者：Hideyuki Shinohara、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00795

  日期：2019.4.1

  In order to develop an efficient organocatalyst for the enantioselective N-H insertion reaction via carbene/carbenoid, the catalytic core of the cinchona alkaloids was investigated. According to our working hypothesis of an eight-membered ring transition state in the N-H insertion reaction, two pairs of enantiomers related to 2-amino-1-phenylethanol were investigated for their chiral inducing potential

  为了开发通过卡宾/类胡萝卜素进行对映选择性NH插入反应的有效有机催化剂，研究了金鸡纳生物碱的催化核心。根据我们的NH插入反应中八元环过渡态的工作假设，研究了与2-氨基-1-苯基乙醇有关的两对对映体的手性诱导潜力。由于两种（1R，2S）异构体均以R形式富集N-苯基-1-苯基甘氨酸衍生物，而它们的对映体则以S形式富集，因此可以认为2-氨基-1-苯基乙醇结构是催化的。金鸡纳生物碱在铑（II）类胡萝卜素的对映选择性NH插入反应中的核心。
• Modular construction of multifunctional ligands for the enantioselective ruthenium-catalyzed carbenoid N–H insertion reaction: an enzyme-like and substrate-sensitive catalyst system
  作者：Wei-Sheng Huang、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra05804j

  日期：——

  It was found for the first time that BINOL-derived multifunctional ligands bearing a silicon-based bulky group exhibited promising enantioselective control in the ruthenium-catalysed carbenoid N–H insertion reaction.

  首次发现，带有硅基庞大基团的BINOL衍生的多功能配体在钌催化的碳卡宾N-H插入反应中表现出有前途的对映选择性控制。
• Cinchona alkaloids induce asymmetry in the insertion reaction of thermally generated carbenes into N−H bonds
  作者：Hiroaki Saito、Daisuke Morita、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.087

  日期：2012.12

  Ammonium ylides generated in situ from phenyldiazoacetates and anilines undergo asymmetric N−H insertion reactions catalyzed by cinchona alkaloids (1 mol %), affording phenylglycines up to 74% ee.

  由重氮乙酸苯酯和苯胺原位生成的铵盐经过金鸡纳生物碱（1摩尔％）催化的不对称NH插入反应，提供了高达74％ee的苯基甘氨酸。
• Asymmetric Intermolecular N-H Insertion Reaction of Phenyldiazoacetates with Anilines Catalyzed by Achiral Dirhodium(II) Carboxylates and Cinchona Alkaloids
  作者：Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto、Tohru Takabatake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.3987/com-10-11930

  日期：——

  Asymmetric N-H insertion of phenyldiazoacetates with anilines catalyzed cooperatively by achiral dirhodium(II) carboxylates and cinchona alkaloids is described. A new catalytic system of dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rh(2)(TPA)(4), and dihydrocinchonine provides phenylglycine derivatives in up to 71% ee.