D-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid methyl ester | 544709-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 544709-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄S
• 分子量: 305.782
• InChiKey: XCGJKDFFRDFNME-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Selectfluor 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (2S)-2-{[(4'-(1-fluoroethyl)biphenyl-4-yl)sulfonyl]amino}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 4-氯苯磺酰氯 在 N,N-二甲基异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-2-(4-chlorobenzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化下离子途径在烯基芳烃的顺式特定氢氟化反应中的作用

  摘要：

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310056

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。