(2R,5S,αS)-5-[4'-benzyloxy-α-hydroxy]benzyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine | 188446-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,5S,αS)-5-[4'-benzyloxy-α-hydroxy]benzyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 188446-23-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: BZDMPKQHIPYWLH-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,αS)-5-[4'-benzyloxy-α-hydroxy]benzyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到methyl (2S,3S)-2-amino-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酪氨酸衍生的四酸的合成途径：真菌代谢产物F-14329的全合成

  摘要：

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701259
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到(2R,5S,αR)-5-[4'-benzyloxy-α-hydroxy]benzyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酪氨酸衍生的四酸的合成途径：真菌代谢产物F-14329的全合成

  摘要：

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201701259

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。
• Complete Stereochemistry of Neamphamide A and Absolute Configuration of the β-Methoxytyrosine Residue in Papuamide B
  作者：Naoya Oku、Ravi Krishnamoorthy、Alan G. Benson、Robert L. Ferguson、Mark A. Lipton、Lawrence R. Phillips、Kirk R. Gustafson、James B. McMahon

  DOI：10.1021/jo0508853

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]The absolute stereochemistry of the three unresolved structural components in neamphamide A (1) was determined to be (R)-beta-methoxy-L-tyrosine, (2R,3R,4S)-4-amino-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid, and (2R,3R,4R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylheptanoic acid. Stereochemical assignments were made by chemical degradation of 1, derivatization of the resulting products, and then spectroscopic and chromatographic comparison of the derivatives with synthetically prepared standards. Using the same analytical protocol developed for 1, the beta-methoxytyrosine residue in papuamide B (2) was found to be (R)-beta-methoxy-D-tyrosine. This represents a rare example of divergent stereochemistry in an unusual amino acid residue that is present in two closely related classes of peptides.
• A Synthetic Route to β-Hydroxytyrosine-Derived Tetramic Acids: Total Synthesis of the Fungal Metabolite F-14329
  作者：Sebastian Bruckner、Robert G. Haase、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201701259

  日期：2017.4.27

  derived from β‐hydroxytyrosine are synthetically challenging. The first route to this structural motif, based upon a condensation between a Meldrum's acid conjugate bearing the acyl side chain, and a β‐hydroxytyrosinate, N‐protected by an ortho‐nitrobenzyl group is presented. This group enables the Dieckmann cyclization of the resulting N‐(β‐ketoacyl)amino ester, after which it can be removed photolytically

  从β-羟基酪氨酸衍生的3-酰基四酸在合成上具有挑战性。基于带有酰基侧链的Meldrum酸共轭物和受邻硝基苄基基团N保护的β-羟基酪氨酸盐之间的缩合，给出了通往该结构基序的第一条路线。该基团可对所得的N-（β-酮酰基）氨基酯进行Dieckmann环化反应，然后可以光解法将其除去，而不会破坏精密的3'-羟基。该策略适用于真菌代谢产物F-14329的首次全合成（1）。