5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester | 463934-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (E)-ethyl 5-(4-fluorophenyl)pent-4-enoate
• CAS: 463934-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: KZYUCHTUMLCEGT-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-(+)-1,1'-bi-2-naphthol 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的γ，δ-不饱和酰胺衍生物的不对称硼氢化反应：δ-硼化酰胺†

  摘要：

  γ，δ-不饱和酰胺（其中烯基部分带有芳基或杂芳基取代基）通过频哪醇硼烷进行区域选择性铑催化的δ-硼化，从而获得手性仲苄基硼酸酯。结果对比了γ，δ-不饱和酰胺的γ-硼化，其中双取代的烯烃部分仅带有烷基取代基。区域化学的逆转与π-面部选择性意义上的逆转相结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc01563e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)丙醛 在 C₁₉H₄₄ClP₂Pd 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多金属序贯催化对α,β-不饱和羰基化合物的远程官能化

  摘要：

  描述了通过一系列多金属顺序催化系统对 α,β-不饱和羰基进行远程官能化。该反应由使用 [Pd-H] 或 [Ru-H] 异构化催化剂的加氢金属化触发，并由热力学上更稳定的 1,2-乙烯基芳烃的形成驱动。Pd 催化的去共轭异构化与 Cu 催化的瞬时生成的苯乙烯基衍生物的 β-硼酰化相结合，以提供一系列使用单一催化剂无法获得的产品。[Pd/Cu] 催化体系也被确定为苯乙烯基中间体的高度对映选择性 α-硼氢化和 α-氢化胺化。通过将异构化过程与使用 [Pd/Os] 或 [Ru/Os] 对的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) 相结合，在苄基和高苄基位置同时实现双官能化。从简单的 α,β-不饱和酯开始，异构化/二羟基化/内酯化序列以良好的收率、出色的非对映选择性和对映选择性获得了天然存在的 γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09373

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations. Toward Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Angus W.J. Logan、Jeremy S. Parker、Michal S. Hallside、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol300625u

  日期：2012.6.15

  Manganese(III) acetate mediated oxidative radical cyclizations have been used to synthesize a range of densely functionalized and sterically congested cyclopentane-lactones. A number of the resulting lactones contain vicinal all-carbon quaternary stereocenters adjacent to a tertiary benzylic stereocenter and are formed with high levels of stereocontrol.

  乙酸锰（III）介导的氧化自由基环化已用于合成一系列稠密官能化的和空间上拥挤的环戊烷-内酯。所得的许多内酯包含与叔苄基立体中心相邻的邻近的全碳四级立体中心，并且形成时具有高水平的立体控制。
• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。