2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1421711-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-Bis(2-ethylhexyl)-4-(5-phenylthiophen-2-yl)-1-thiophen-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1421711-94-5
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂S₂
• 分子量: 600.89
• InChiKey: GRSVWDCGCHBHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 四(4-溴苯基)硅烷 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1-(5-phenylthiophen-2-yl)-4-[5-[4-tris[4-[5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-1-(5-phenylthiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]phenyl]silylphenyl]thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  三维分子供体与聚合物受体结合，用于高性能的不含富勒烯的有机光伏器件†

  摘要：

  迄今报道的基于非富勒烯受体的有机光伏器件（OPV）不如源自富勒烯的有机光伏器件。这增加了关于是否需要为非富勒烯OPV推进量身定制供体的猜测。我们在这里探索了两种直接芳基化衍生的基于二酮基吡咯并吡咯（DPP）的三维（3D）供体，它们可以通过聚合物受体N2200共混物实现4.64％和4.02％的可观功率转换效率（PCE），超过了从PC 71 BM获得的功率转换效率（分别为3.56％和3.22％）。发现与线性N2200混合时，这些3D形分子供体可产生改善的光电流转换和平衡的电荷传输聚合物。这一发现表明，工程分子几何学可能是开发高性能材料的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ta06639e
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到2,5-bis(2-ethylhexyl)-3-(5-phenylthiophen-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole-based oligomers accessed via sequential C H activated coupling for fullerene-free organic photovoltaics

  摘要：

  Exploring sustainable chemistry for renewable energy plays a key role in meeting the ever increasing energy demand without sacrificing the environment. In this study, two novel diketopyrrolopyrrol(DPP)-based pi-conjugated oligomers (named as TPE-DPP4 and BP-DPP4) have been readily synthesized via a ligand-free Pd-catalyzed sequential activation of C-H bond in two steps with good yields starting from simple building blocks. Poly(3-hexylthiophene) is employed as an electron donor to blend with the new DPP-derived electron acceptors for the fullerene-free bulk heterojunction organic photovoltaics. The power conversion efficiency of 2.49% has been achieved, corresponding with an open-circuit voltage of 1.16 V, which is among the highest open-circuit voltages for the single junction organic photovoltaics. The facilely accessible electron acceptors blended with cost-effective poly(3-hexylthiophene) donor for fullerene-free organic photovoltaics opens a new pathway to access renewable solar energy via sustainable chemistry. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.007

文献信息

• C–H activation: making diketopyrrolopyrrole derivatives easily accessible
  作者：Shi-Yong Liu、Min-Min Shi、Jia-Chi Huang、Zheng-Neng Jin、Xiao-Lian Hu、Jun-Ying Pan、Han-Ying Li、Alex K.-Y. Jen、Hong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c2ta01318e

  日期：——

  the DPP core have usually been obtained via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this work, a series of DPP-based π-conjugated molecules bearing diverse aryl substituents on the thiophene- or benzene-DPPs were facilely synthesized in moderate to excellent yields through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds. The synthetic procedures

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。