thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester | 81075-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester
• 英文别名: 18O-labeled thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphate
• CAS: 81075-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 320.224
• InChiKey: PVZWVLPHVGPUIV-MDVPRWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester 反应 20.0h， 以95%的产率得到t-BuNHMe salt of 18O labeled cTMP
  参考文献：
  名称：

  O 2 AIBN，用于核苷亚磷酸三烷基酯立体定向氧化的自由基方法：单独制备的非对映体，18 O标记的胸苷3'，5'-环一磷酸酯。

  摘要：

  描述了一种通过实验简便的方法将同位素18 O或17 O）氧立体定向引入生物感兴趣的磷酸二酯和三酯的方法，并将其应用于cTMP的18 O-标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82094-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite 在 碘 、 重氧水 作用下， 生成 thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二核苷酸亚磷酸三酯的碘-水氧化的立体化学过程

  摘要：

  三烷基亚磷酸酯，espesially二核苷phsphite三酯，由碘-水和由氧化米氯过苯甲酸已经显示具有配置的保持steriospecifically发生。

  DOI：

  10.1039/c39840001510

文献信息

• The stereospecific conversion of P-chiral dialkyl phosphorothioates into [18O]-phosphates
  作者：Paul M. Cullis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94171-6

  日期：1983.1

  S-Methyl thymidine (Sp)-3′,5′-cyclic phosphorothioate and S-methyl 5′-O-thymidyl 3′-thymidyl (Rp)-phosphorothioate are readily converted by means of sodium [18O]-hydroxide into the corresponding [18O]-phosphate diesters stereospecifically with retention of configuration at phosphorus.

  S-甲基胸苷（S p）-3'，5'-环硫代磷酸酯和S-甲基5'-O-胸苷3'-胸苷（R p）-硫代磷酸酯很容易通过[ 18 O]-氢氧化钠转化立体定向进入相应的[ 18 O]-磷酸二酯，并保留在磷处的构型。
• Stereo- and regiochemistries of the oxidations of 2-methoxy-5-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes and the cyclic methyl 3',5'-phosphite of thymidine by water/iodine and oxygen/AIBN to P-chiral phosphates. Oxygen-17 NMR assignment of phosphorus configuration to the diastereomeric thymidine cyclic methyl 3',5'-monophosphates
  作者：Wesley G. Bentrude、Alan E. Sopchik、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1021/ja00193a034

  日期：1989.5