(2S)-hydroxyhexanedioic acid | 77252-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-hydroxyhexanedioic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxyhexanedioic acid；(2S)-2-Hydroxy-hexanedioic acid；(2S)-2-hydroxyhexanedioic acid
• CAS: 77252-45-0
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: OTTXIFWBPRRYOG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-hydroxyhexanedioic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dibenzyl (S)-2-((methylsulfonyl)oxy)hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  血清白蛋白靶向、pH 依赖性磁共振松弛剂

  摘要：

  这项工作的目的是合成靶向血清白蛋白、基于Gd III的磁共振成像 (MRI) 造影剂，该造影剂表现出强的 pH 依赖性弛豫。基于 DO3A 大环合成了两种新的配合物（Gd-glu和Gd-bbu），其中 DO3A 大环在三个环氮原子的 α 处被三个羧烷基取代基和一个联苯磺酰胺臂修饰。磺酰胺氮以依赖于 pH 的方式与 Gd 配位，导致水合状态q降低，随着 pH 值的增加，弛豫率 ( r 1 )降低。在没有人血清白蛋白 (HSA) 的情况下，r 1从 2.0 增加到 6.0 m M -1 小号-1为钆谷氨酸和从2.4到9.0米中号-1 小号-1为钆BBU从pH为5〜8.5，在37℃，0.47 T，分别。这些复合物 (0.2 m M ) 在5–8.5 的 pH 范围内与 HSA (0.69 m M )结合 (>98.9%) 。与白蛋白结合会增加旋转相关时间并导致更高的弛豫。的[R 1为增加120％（pH为5）和550％（pH8

  DOI：

  10.1002/chem.201103344
• 作为产物：
  描述：

  L-2-氨基己二酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-hydroxy-6-oxooxane-2-carbaldehyde 、 (2S)-hydroxyhexanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  血清白蛋白靶向、pH 依赖性磁共振松弛剂

  摘要：

  这项工作的目的是合成靶向血清白蛋白、基于Gd III的磁共振成像 (MRI) 造影剂，该造影剂表现出强的 pH 依赖性弛豫。基于 DO3A 大环合成了两种新的配合物（Gd-glu和Gd-bbu），其中 DO3A 大环在三个环氮原子的 α 处被三个羧烷基取代基和一个联苯磺酰胺臂修饰。磺酰胺氮以依赖于 pH 的方式与 Gd 配位，导致水合状态q降低，随着 pH 值的增加，弛豫率 ( r 1 )降低。在没有人血清白蛋白 (HSA) 的情况下，r 1从 2.0 增加到 6.0 m M -1 小号-1为钆谷氨酸和从2.4到9.0米中号-1 小号-1为钆BBU从pH为5〜8.5，在37℃，0.47 T，分别。这些复合物 (0.2 m M ) 在5–8.5 的 pH 范围内与 HSA (0.69 m M )结合 (>98.9%) 。与白蛋白结合会增加旋转相关时间并导致更高的弛豫。的[R 1为增加120％（pH为5）和550％（pH8

  DOI：

  10.1002/chem.201103344

文献信息

• Production of alpha-hydroxy-carboxylic acids using a coupled enzyme system
  申请人：——

  公开号：US20040053382A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  An economical and expedient method is disclosed for the preparation of &agr;-hydroxy-carboxylic acids or salts thereof in very high enantiomeric purity which comprises oxidizing a corresponding &agr;-amino-carboxylic acid or salt thereof using an amino acid deaminase followed by reducing the corresponding &agr;-keto-carboxylic acid or salt produced using a D- or L-lactate dehydrogenase in the combination with an electron donor and an enzyme/substrate system for recycling the electron donor. The resulting &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof are valuable components and intermediates in the preparation of chiral compounds, especially pharmaceuticals. This invention also relates to the use of &agr;-amino-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof and a coupled enzyme system in the production of &agr;-hydroxy-carboxylic acids, hydrates, and salts thereof.

  本发明公开了一种经济、便捷的方法，用于制备对映体纯度极高的&agr;-羟基羧酸或其盐，该方法包括使用氨基酸脱氨酶氧化相应的&agr;-氨基羧酸或其盐，然后使用D-或L-乳酸脱氢酶还原相应的&agr;-酮羧酸或其盐，该酶与电子供体和用于回收电子供体的酶/底物系统结合使用。生成的&agr;-羟基羧酸、水合物及其盐是制备手性化合物，特别是药物的重要成分和中间体。本发明还涉及&agr;-氨基羧酸、其水合物和盐以及耦合酶系统在生产&agr;-羟基羧酸、其水合物和盐中的应用。
• PRODUCTION OF ALPHA-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：Excelsyn Molecular Development Limited

  公开号：EP1326993B1

  公开（公告）日：2007-05-23
• NOVEL OXIDOREDUCTASES FOR ENANTIOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Duke University

  公开号：EP2820141A2

  公开（公告）日：2015-01-07
• Detection and Quantitation Method for Proteomics of Post-Translational Modifications
  申请人：Sichuan University

  公开号：US20200033361A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present disclosure relates to the technical field of comparative proteomics, in particular to a detection and quantitation method for proteomics of post-translational modifications. With this method, the protein samples to be studied and internal standards are labeled with isobaric tandem mass tags, and tandem mass spectrometry analysis is carried out for the labeled peptide mixture, wherein the internal standard is a peptide mixture rich in post-translational modifications to be detected. Through this method, the signal of peptides containing the post-translational modifications to be detected can be amplified under the situation that mass spectrometer sensitivity is unchanged, and enrichment of the post-translational modification peptides is not needed. The probability of detecting the peptides containing the post-translational modifications to be detected by mass spectrometer and being selected for subsequent MS/MS analysis is increased.
• [EN] NOVEL OXIDOREDUCTASES FOR ENANTIOSELECTIVE REACTIONS<br/>[FR] NOUVELLES OXYDORÉDUCTASES POUR RÉACTIONS ÉNANTIOSÉLECTIVES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2013130487A2

  公开（公告）日：2013-09-06

  Described herein are compositions and methods for generating oxidoreductases for enantioselective reactions. Described herein are compositions and methods for generating neomorphic (R)-2-hydroxyacid dehydrogenases capable of enzymatically converting a 1- carboxy-2-ketoacid to a l-carboxy-(R)-2-hydroxyacid, or the reverse reaction. Illustrative examples include (a) (R)-2-hydroxyadipate dehydrogenase and uses thereof for converting 2- oxoadipate to (R)-2-hydroxyadipate, or the reverse reaction; and (b) (R)-2-hydroxyglutarate dehydrogenase and uses thereof for converting 2-oxoglutarate to (R)-2-hydroxyglutarate, or the reverse reaction. Also described herein are compositions and methods for generating non- natural microbial organisms to enzymatically convert 2-oxoadipate to (E)-2-hexenedioate or adipate, or to enzymatically convert 2-oxoglutarate to (E)-2-pentenedioate or glutarate, or the respective reverse reactions.