(22r,25R)-3β-hydroxy-5-en-furostan-26-ol | 6877-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22r,25R)-3β-hydroxy-5-en-furostan-26-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-ol
• CAS: 6877-70-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: FYYDHQYCPMWNIL-WBHRXQROSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  539.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22r,25R)-3β-hydroxy-5-en-furostan-26-ol 在 吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (25R) furost-5-en-3β-acetoxy 26-ol
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams

  摘要：

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02384-x
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (22r,25R)-3β-hydroxy-5-en-furostan-26-ol
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗人肝癌HepG2细胞增殖活性的新型薯蓣皂苷元-苯甲酸芥子杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 为了发现具有抗肿瘤活性的新先导化合物，在本研究中，天然薯蓣皂苷元与报道的苯甲酸芥子药效团杂交。然后在三种肿瘤细胞（HepG2、MCF-7 和 HeLa）以及正常 GES-1 细胞中评估所得新合成的杂种（8-10、14a - 14f和15a - 15f ）的体外细胞毒性。其中，14f对HepG2细胞具有最潜在的抗增殖活性，其IC 50值为2.26 µM，比薯蓣皂苷元（IC 50= 32.63 µM）。此外，它对 GES-1 细胞表现出较弱的细胞毒性 (IC 50  > 100 µM)，因此在正常细胞和肿瘤细胞之间表现出良好的抗增殖选择性。此外，14f可诱导HepG2细胞G0/G1期阻滞和凋亡。从机制的角度来看，14f调节细胞周期相关蛋白（CDK2、CDK4、CDK6、cyclin D1 和 cyclin E1）以及线粒体凋亡通路相关蛋白（Bax、Bcl-2、caspase 9 和 caspase

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2070161

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。
• [EN] DIOSGENIN ACETATE-ISOXAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND THEIR ANTIFUNGAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACÉTATE DE DIOSGÉNINE-ISOXAZOLE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016135749A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  This invention also relates to novel class of diosgenin acetate-Isoxazole and the synthesis of diosgenin acetate-Isoxazole starting from Diosgenin and its relatives with five (5) synthetic routes, acetylation (A), F-ring opening of diosgenin acetate (B), Oxidation of the hydroxyl group on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (C), Formation of oxime (D) and Isoxazole formation on C-26 of E-ring manipulation of diosgenin acetate (E) having potent Antifungal activity against Alternariaalternate fungus.

  这项发明还涉及一类新型的薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑衍生物，以及从薯蓣皂素及其相关物质出发，通过五条（5）合成路线合成薯蓣皂素醋酸酯-异噁唑的方法，包括醋酸化（A），薯蓣皂素醋酸酯的F环开环（B），E环上C-26位羟基的氧化操作（C），形成肟（D），以及在E环上C-26位形成异噁唑的操作（E），这些产物对链格孢菌具有显著的抗真菌活性。
• A revisitation of the clemmensen reduction of diosgenin. characterization of byproducts and their use in the preparation of (25R)-26-hydroxysterols.
  作者：Yuan Ni、Hong-Seok Kim、K. William、Wilson Alemka Kisic、George J. Schroepfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79201-x

  日期：1993.6

  Four major byproducts of the Clemmensen reduction of diosgenin have been isolated and identified: (25R)-17 β-methyl-18-nor-17α-cholesta-5,13-diene-3 β,26-diol, dihydrodiosgenin, (22E,25R)-cholesta-5,22-diene-3 β,16β,26-triol, and its 22Z isomer. These byproducts were used to prepare deuterium- and tritium-labeled (25R)-26-hydroxycholesteroi (3) and Δ22 analogs of 3.

  薯di皂素的Clemmensen还原的四个主要副产物已被分离和鉴定：（25R）-17β-甲基-18-nor-17α-cholesta-5,13-diene-3β，26-二醇，dihydrodiosgenin，（22E， 25R）-胆甾醇-5,22-二烯-3β，16β，26-三醇及其22Z异构体。这些副产物用于制备氘和氚标记的（25R）-26-hydroxycholesteroi（3）和Δ 22个的类似物3。
• Synthesis of dimeric steroids as components of lipid membranes
  作者：Jacek W. Morzycki、Sławomir Kalinowski、Zenon Łotowski、Joanna Rabiczko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00669-8

  日期：1997.7

  The synthesis of three dimeric steroids 1,2, and 3, as components of artificial lipid bilayer membranes, is described. Di(3β-hydroxyfurost-5-en-26-yl) (1) was obtained from diosgenin by reductive fission of a ring F, substitution of -OH by -l, and the Wurtz reaction. Two other dimers 2 and 3 were synthesised from the pregnanoic ester 10 by an “alkylation-reduction” procedure.

  描述了作为人工脂质双层膜成分的三种二聚体甾体1,2和3的合成。由薯F皂苷元通过环F的还原裂变，-OH被-l取代和Wurtz反应而获得二（3β-羟基糠醛-5-en-26-基）（1）。通过“烷基化-还原”方法由孕烷酸酯10合成另外两个二聚体2和3。
• Synthesis of Cytostatic Tetradecacyclic Pyrazines and a Novel Reduction-Oxidation Sequence for Spiroketal Opening in Sapogenins
  作者：Siegfried Bäsler、Annette Brunck、Rolf Jautelat、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1854::aid-hlca1854>3.0.co;2-4

  日期：2000.8.9

  Aiming towards spiroketal-modified artificial cephalostatin molecules, two orthogonal approaches were investigated. First, the introduction of 17-O-functionality into hecogenin derivatives with a closed spiroketal moiety was accomplished by different remote-oxidation procedures. These allowed the synthesis of tetradecacyclic artificial cephalostatin molecules with improved tumor-inhibiting properties. Second, a novel reduction-oxidation pathway for spiroketal opening in sapogenins was discovered, which should provide the basis for a broad access towards spiroketal-modified building blocks for cephalostatins.