ethyl 3-(adenin-9'-yl)propenoate | 90029-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-(adenin-9'-yl)propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(9-adenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(6-aminopurin-9-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90029-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: ZDNFGNTVMIFLEG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(adenin-9'-yl)propenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以34%的产率得到3-(adenin-9'-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环戊二烯基金属配合物的光解进行的DNA切割：CpW（CO）3 CH 3切断链的机理研究和序列选择性

  摘要：

  CpW（CO）3 Me的光解已显示会产生甲基自由基并以单链方式切割DNA，并且初步证据表明在此过程中存在以碳为中心的自由基。在这项工作中，该反应中链断裂的机制是通过从DNA骨架的脱氧核糖部分的4'和5'位置提取氢原子而确定的。另外，在不会导致直链断裂的副反应中，在这些条件下，所有四个碱基的DNA都被甲基化。然而，这些碱基或骨架的修饰均未导致无碱基位点的形成。

  DOI：

  10.1021/jo050338h
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 丙炔酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 ethyl 3-(adenin-9'-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性剂：N-（3-氧代丙-1-烯基）取代的嘧啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了胸腺嘧啶和胞嘧啶的1-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物以及腺嘌呤和鸟嘌呤的相应9-取代衍生物（博来霉素，Fe2 +和O2降解DNA的产物）并测试了其生物学活性。胸腺嘧啶和腺嘌呤化合物对多种肿瘤细胞系具有高度细胞毒性，并抑制培养的HeLa细胞中的大分子合成。主要基于嘧啶衍生物的结构活性研究表明，最有效的抑制作用发生在丙烯基位于2'-脱氧核糖核苷的3-氮原子上时。胸苷，2'-脱氧尿苷和5-碘-2'-脱氧尿苷的3-（3-氧代丙-1-烯基）衍生物有力且选择性地抑制了胸苷向DNA中的掺入（IC50大约等于0。5 microM）与用异氧尿苷观察到的结果相当。该系列中的活性化合物易于与含有伯氨基和巯基的亲核试剂反应。这项研究的结果为开发新型细胞毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1021/jm00374a004

文献信息

• A Stereoselective Approach to Isoxazolidinyl Nucleosides
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  A stereoselective approach towards isoxazolidinyl nucleosides has been designed. The 1,3-dipolar cycloaddition of a C-chiral nitrone with purine and pyrimidine nucleobases produces thymidine and adenine N,O-nucleosides, in enantiomerically pure forms.

  已经设计了一种对异恶唑烷基核苷的立体选择性方法。C-手性硝酮与嘌呤和嘧啶核碱基的 1,3-偶极环加成产生对映体纯形式的胸苷和腺嘌呤 N,O-核苷。