Se-(4-chlorophenyl) benzenesulfonoselenoate | 60805-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-(4-chlorophenyl) benzenesulfonoselenoate
• 英文别名: 1-(benzenesulfonylselanyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 60805-72-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂SSe
• 分子量: 331.681
• InChiKey: DJWUBYQEAOKPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-(4-chlorophenyl) benzenesulfonoselenoate 在 sodium thiosulfate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Austad,T., Acta chemica Scandinavica. Series A: Physical and inorganic chemistry, 1976, vol. A30, # 6, p. 479 - 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 lithium tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Se-(4-chlorophenyl) benzenesulfonoselenoate
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和磺酰肼电化学合成硒磺酸盐

  摘要：

  成功完成了磺酰肼与二硒化物的电化学氧化自由基-自由基交叉偶联，用于合成硒磺酸盐。该方法适用于多种芳香族/脂肪族磺酰肼和二硒化物，可提供良好至优异的收率的产品。值得注意的是，该协议因其绿色和可持续性质而脱颖而出，因为它不依赖过渡金属和氧化剂，并且起始材料具有成本效益且易于获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02755

文献信息

• Synthesis of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131692

  日期：2020.12

  Bicyclo[1.1.1]pentane is widely recognized as the bioisostere for aryl, tert-butyl, and internal alkynes. Herein we report an efficient and practical method for the preparation of selenoether and thioether functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes from selenosulfonates/thiosulfonates and propellane. A variety of valuable bicyclo[1.1.1]pentanes bearing both selenoether/thioether and sulfone are obtained

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。
• Cu-catalyzed efficient construction of S (Se)-containing functional organosilicon compounds
  作者：Fei Wang、Ying Chen、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1039/d2cc04512e

  日期：——

  A Cu-catalyzed cascade reaction of four-membered silacyclobutanes (SCBs) and thiosulfonates to construct S (Se)-containing organosilicon compounds was developed. The protocol shows a wide range of substrate scope, high functional group compatibility and mild reaction conditions. New C–S (Se) and Si–O bonds were constructed in one step.

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。
• Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone
  作者：Wei‐Chen Zhu、Yi‐Fan Jiang、Xin‐Yu Liu、Shi‐Yin Tian、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Ping Song、Daopeng Sheng、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300379

  日期：2023.7.3

  A visible-light promoted radical reaction between α-bromoacetophenone and thiosulfate has been reported. Two C−S bonds or one C−S and one C−Se bond can be stably constructed and the thiosulfonate is fully utilised with good atomic economy. The reaction uses ethanol as a green solvent, with mild reaction conditions and good substrate universality.

  据报道，可见光促进α-溴苯乙酮和硫代硫酸盐之间的自由基反应。可以稳定地构建2个C-S键或1个C-S和1个C-Se键，硫代磺酸盐得到充分利用，原子经济性良好。该反应采用乙醇作为绿色溶剂，反应条件温和，底物通用性好。
• Copper-Assisted (Pseudo-)Halochalcogenation of Arynes
  作者：Jasper Mindner、Sina Rombach、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00498

  日期：2024.3.15

  In this report, we describe the multicomponent coupling reaction between arynes, (pseudo)halides, and an electrophilic chalcogen species. Addition of a copper salt enabled smooth conversion by suppressing side reactions. A variety of different aryne precursors as well as seleno- and thiosulfonates were employed, yielding a broad spectrum of ortho-(pseudo)halogenated chalcogenides. This motif was subjected

  在本报告中，我们描述了芳炔、（拟）卤化物和亲电子硫族元素之间的多组分偶联反应。添加铜盐可以抑制副反应，从而实现顺利的转化。采用了各种不同的芳基前体以及硒代磺酸盐和硫代磺酸盐，产生了广谱的邻（拟）卤化硫属化物。该基序采用了不同的交叉偶联方法，证明了这些化合物作为更复杂结构的构建模块的适用性。
• Nickel(II)‐Catalyzed Reductive Coupling of Xanthate Esters with Sulfur‐Containing and Selenium‐Containing Compounds: Synthesis of Unsymmetric Sulfides and Selenides
  作者：Jia‐Hui Han、Daopeng Sheng、Yi‐Rong Chen、Xiao‐Yue Shuai、Weidong Rao、Shu‐Su Shen、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400326

  日期：2024.10.15

  Unsymmetric sulfides and selenides have great applications in the pharmaceutical field. Herein, we describe the reductive coupling reaction of xanthate esters with sulfur-containing and selenium-containing compounds (thio(seleno)sulfonates and disulfides(selenides)) under the nickel-catalyzed condition. It provides a mild and effective method for the synthesis of unsymmetric sulfides and selenides

  不对称硫化物和硒化物在医药领域有很大的应用。在此，我们描述了黄原酸酯与含硫和含硒化合物（硫代（硒）磺酸盐和二硫化物（硒化物））在镍催化条件下的还原偶联反应。为不对称硫化物和硒化物的合成提供了一种温和有效的方法，具有反应条件温和、收率高、底物范围广等优点。