2-Amino-6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1370288-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Amino-6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1370288-07-5
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₄O₂
• 分子量: 479.376
• InChiKey: BGHVKDKHESXRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) choride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于键能量转移的线粒体靶向荧光探针，用于相互成像的信号分子H2S和H2O2

  摘要：

  反应性信号分子参与各种生化反应，迫切需要检测其相互存在和串扰的方法。基于苯并噻二唑的手柄被设计为在拟生理条件下以硫代自由基介导的机理为基础，对H 2 S和H 2 O 2的共存进行荧光响应，从而快速有效地产生类似多米诺骨牌的反应。反应过程。然后将手柄基序通过乙炔键连接到若丹明部分，并获得显着的H 2 S–H 2 O 2。活细胞线粒体中的相互反应。理论计算支持通过键的能量转移机制有助于剧烈的荧光反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201900959
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-溴邻苯二甲酸酐 、 3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以53%的产率得到2-Amino-6-bromo-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  From Spirolactam Mixtures to Regioisomerically Pure 5- and 6-Rhodamines: A Chemodosimeter-Inspired Strategy

  摘要：

  Inspired by the ring-open reaction of rhodamine spriolactams as typical chemodosimeters, a general strategy is proposed to conveniently and efficiently synthesize isomerically pure 5- and 6-R-tetramethylrhodamine on a larger scale.

  DOI：

  10.1021/ol300523m