N-(2-phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanine | 116912-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanine
• 英文别名: PhAc-Gly-Phe-OH；N-(Phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanin；(2S)-3-phenyl-2-[[2-[(2-phenylacetyl)amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 116912-22-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: LLCJKROGQIXSQD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  684.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanine 、 H-Ala-Ala-OtBu 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-(Phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1175 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(2-phenylacetyl)glycyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x

文献信息

• Effect of Enzyme–Substrate Interactions Away from the Reaction Site on Carboxypeptidase A Catalysis
  作者：John F. Sebastian、Guiqing Liang、Annissa Jabarin、Karen Thomas、H.Bonnie Wu

  DOI：10.1006/bioo.1996.0026

  日期：1996.9

  The kinetics of 14 peptide substrates of carboxypeptidase A have been studied for the purpose of evaluating P-1-P-3/S-1-S-3 interactions. It was found that the amide group at P-1-P-2 is required for efficient catalysis. This observation is consistent with previously proposed hydrogen bonding interactions, based on crystallographic data, between the P-1 NH and Tyr-248 and between the P-2 carbonyl oxygen and Arg-71. In contrast, substitution of the benzamido amide group (at P-2-P-3) Of N-benzoylglycylglycyl-1-phenylalanine by -CH2CH2- resulted in more effective catalysis. In this case hydrophobic interactions are important in the ground state and in the transition state of the rate-determining step. (C) 1996 Academic Press. Inc.
• WALDMANN, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1131-1134
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 12, C. 1175-1180
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——