((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethyl) adipate | 1038531-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethyl) adipate
• CAS: 1038531-45-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₁₀
• 分子量: 523.5
• InChiKey: GTZSXYVWTJOWHZ-HFYMITBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  218.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethyl vinyl adipate 、 阿糖胞苷 在 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以33%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl (1-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)ethyl) adipate
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性化学酶联反应轻松合成核苷和嘧啶的新型互导衍生物。

  摘要：

  我们建立了一个简便的区域选择性化学酶法合成程序，用于通过顺序马尔可夫尼科夫加成和酰化作用制备核苷和嘧啶的互生衍生物。首先，在80℃下，由K（2）CO（3）在DMSO中催化的Markovnikov加成反应，由嘧啶和二乙烯基酯合成了含乙烯基酯基的嘧啶衍生物，产率为50％至87％。然后在无水丙酮中用CAL-B（南极假丝酵母的固定化脂肪酶）催化利巴韦林和阿糖胞苷与嘧啶乙烯基酯的区域选择性酰化。优化了酶酰化反应条件，包括酶源和溶剂。已成功合成了核苷和嘧啶的一系列相互衍生物，并用NMR，IR和HRMS进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.012