hexaarginine amide | 206350-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexaarginine amide
• 英文别名: hexaarginine；L-Argininamide, L-arginyl-L-arginyl-L-arginyl-L-arginyl-L-arginyl-；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 206350-77-8
• 化学式: C₃₆H₇₅N₂₅O₆
• 分子量: 954.155
• InChiKey: BMLTZEAFQLJTIZ-BTNSXGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  601
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaarginine amide 、 N‐[10‐bromo‐17‐O‐desacetyl‐16‐des(methoxycarbonyl)vindoline‐16‐carbonyl]‐L‐tryptophan 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭对长春精氨酸（一种穿透细胞的肽）的长春新碱衍生物的抗肿瘤活性的影响。

  摘要：

  长期以来，一些长春花生物碱（例如长春碱，长春新碱）已被广泛用作抗肿瘤药。不幸的是，长春花碱（Catharanthus roseus（L.）G. Don的主要生物碱成分）本身没有抗肿瘤活性。在我们新颖的研究程序中，我们制备并鉴定了具有中等抑制细胞生长活性的新长春新碱衍生物。

  DOI：

  10.1002/psc.3118

文献信息

• Synthesis and in Vitro Antitumor Effect of Vinblastine Derivative−Oligoarginine Conjugates
  作者：Zoltán Bánóczi、Álmos Gorka-Kereskényi、Judit Reményi、Erika Orbán、László Hazai、Natália Tőkési、Judit Oláh、Judit Ovádi、Zoltán Béni、Viktor Háda、Csaba Szántay、Ferenc Hudecz、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/bc100028z

  日期：2010.11.17

  conjugated to the N-terminal amino group of oligoarginine via the C-terminal carboxyl group of the Trp moiety in solution. The antitumor effect of conjugates was studied on sensitive and resistant human leukemia (HL-60) cells in vitro. Our data suggest that all conjugates investigated possess an antiproliferative effect against the studied cells. However, the effect was dependent on the number of Arg residues

  长春碱是一种广泛使用的抗癌药物，具有不良副作用。它与载体分子的结合可能是减少这些副作用的有效策略。除此之外，例如由于改变的内在化途径，缀合物可表现出提高的抗性细胞效率。寡精氨酸作为细胞穿透肽，可以将共价连接的化合物转运到不同种类的细胞中，并提高这些化合物的效率。我们在这里报道了长春碱通过其在16位的羧基与1- Trp甲基酯的N-末端氨基官能团的偶联。酯基水解后，将17-去乙酰长春花碱Trp通过寡核苷酸与寡精氨酸的N端氨基缀合。溶液中Trp部分的C端羧基。研究了缀合物对敏感性和耐药性人白血病（HL-60）细胞的体外抗肿瘤作用。我们的数据表明，所研究的所有缀合物均具有针对所研究细胞的抗增殖作用。然而，其效果依赖于精氨酸残基在偶联物的数量：精氨酸8 >精氨酸6 »精氨酸4。与Arg 8的共轭物与游离的17-去乙酰长春花碱Trp相比，具有相似的功效。体外研究还表明，即使在八精氨酸缀合物中，长春碱的
• [EN] SOLUBLE, STABLE INSULIN-CONTAINING FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS SOLUBLES STABLES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2007135117A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to pharmaceutical formulations comprising insulin, an insulin analog, an insulin derivative, or a combination of any of the foregoing, and a salt of positively charged peptides, to methods of preparing such formulations, and to uses of such formulations in the treatment of diseases and conditions for which use of the insulin peptide(s) contained in such formulations is indicated. The present invention further relates to methods for increasing the stability and/or solubility of insulin in insulin-containing formulations at a pH less than 7.0 by adding a salt of salt of positively charged peptides to the insulin-containing formulations.
  [FR] Cette invention concerne des formulations pharmaceutiques contenant de l'insuline, un analogue de l'insuline, un dérivé de l'insuline ou toute combinaison de ceux-ci, ainsi qu'un sel de peptides à charge positive. Cette invention concerne également des procédés de préparation de ces formulations ainsi que leurs utilisations dans le traitement de maladies et d'états pour lesquels l'utilisation du ou des peptides de l'insuline contenus dans ces formulations est indiquée. Cette invention concerne également des procédés permettant d'accroître la stabilité et/ou la solubilité de l'insuline dans des formulations contenant de l'insuline à un pH inférieur à 7,0, lesdits procédés consistant à ajouter un sel de peptides à charge positive aux formulations contenant de l'insuline.
• [EN] SOLUBLE, STABLE INSULIN-CONTAINING FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULES SOLUBLES STABLES CONTENANT DE L'INSULINE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2007135118A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] The present invention relates to pharmaceutical formulations comprising acid stabi- lized insulin, and a salt of protamine or other positively charged peptides, to methods of pre- paring such formulations, and to uses of such formulations in the treatment of diseases and conditions for which use of the insulin peptide(s) contained in such formulations is indicated.
  [FR] La présente invention concerne des formules pharmaceutiques comprenant de l'insuline stabilisée vis-à-vis des acides, ainsi qu'un sel de protamine ou d'un autre peptide positivement chargé, des méthodes d'élaboration de telles formules, et les applications de telles formules dans le traitement de maladies et d'états pathologiques dans lesquels l'utilisation du ou des peptides d'insuline contenus dans de telles formules est indiquée.