(+/-)-1-propynyl p-tolyl sulfoxide | 104310-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-propynyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: 1-p-toluenesulfinyl-1-propyne；1-methyl-4-(prop-1-yn-1-ylsulfinyl)benzene；1-Methyl-4-prop-1-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 104310-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: ULUZADCXDSHVNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-propynyl p-tolyl sulfoxide 在 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR*,4R*,9aR*)-2-methyl-3-oxo-1-(p-tolylsulfonyl)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cyclopentacyclooctene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ni（0）促进的烯丙基卤化物和乙炔的环羰基化反应中的环戊烯酮的不对称方法

  摘要：

  报道了通过Ni（CO）4促进的炔-烯丙基卤化物环化-羰基化来不对称合成环戊烯酮的不同方法。乙炔亚砜1的使用已证明对合成无环，稠合[5 + 8]和螺[5 + 5]，[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯有效，而芳基亚砜的放置烯丙基体系上的环糊精无法提供任何环加合物。通过这种方法已经获得了手性稠合的[5 + 8]，螺[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯酮。最后，当在我们的反应体系中使用不同的同手性α-取代的羧酸盐作为配体时，观察到适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00573-x
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-methylbenzenesulfinate 、 1-丙炔溴化镁 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(+/-)-1-propynyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  来自氯ulf盐的亲电子氯：亚砜的高度化学选择性还原。

  摘要：

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001815

文献信息

• An approach to homochiral fused and spiro cyclopentenones
  作者：Juan Manuel Villar、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00055-t

  日期：1995.3

  An asymmetric approach to the Ni(CO)4 induced alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation process by the use of homochiral acetylenic sulfoxides to afford enantiopure [5+8] fused and spiro cyclopentenones is reported.
• Stereospecific synthesis of γ-butyrolactones from acyclic vinyl sulfoxides: an asymmetric synthesis of optically pure oak lactones
  作者：J.P. Marino、Roberto Fernández de la Pradilla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98213-3

  日期：1985.1
• MARINO, J. P.;FERNANDEZ, DE, LA, PRADILLA, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5381-5384
  作者：MARINO, J. P.、FERNANDEZ, DE, LA, PRADILLA, R.

  DOI：——

  日期：——