17α-(prop-1-yn-1-yl)-3,17β-estradiol-3-methyl ether | 24640-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(prop-1-yn-1-yl)-3,17β-estradiol-3-methyl ether
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 24640-03-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: MVMRCIJFHQWYPB-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194.5 °C
• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(prop-1-yn-1-yl)-3,17β-estradiol-3-methyl ether 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇系列中四烯丙二烯的形成。几种在C（21）处取代的3-甲氧基-19-nor-1,3,5（10）-17（20），20-孕烷戊二烯的合成与结构

  摘要：

  通过LiAlH 4（D 4）/ AlCl 3还原17α/β-羟基-17β/α-炔基类固醇获得了成对的类固醇17（20），20-丙二烯，在C（21）对映体旋光差异和NMR光谱分析。在所有情况下，还原均被证明是完全立体定向的，从而证实了顺式S N 2'机制，这在第二部分1中有假设。

  DOI：

  10.1002/recl.19790981202
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 3-甲氧基雌酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到17α-(prop-1-yn-1-yl)-3,17β-estradiol-3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  11C-C键形成的新方法：17α-(3'-[11C]prop-1-yn-1-yl)-3-甲氧基-3,17β-雌二醇的合成

  摘要：

  17α-(3'-[11C]prop-1-yn-1-的合成举例说明了通过末端炔烃与[11C]碘甲烷的类Sonogashira交叉偶联反应形成11C-C键的新方法yl)-3-甲氧基-3,17β-雌二醇。在 EOB 后 21-27 分钟内，基于 [11C] 甲基碘，以 27-47% (n=8) 的衰减校正放射化学产率获得 LC 纯化的标题化合物。在以 9.6 GBq [11C] 甲基碘为原料的典型合成中，在放射化学中合成了 1.87 GBq 的 17α-(3'-[11C]prop-1-yn-1-yl)-3-甲氧基-3,17β-雌二醇纯度>99%。比放射性范围在 10 到 19 GBq/μmol 之间，标记位置通过相应 13C 标记化合物的 13C-NMR 分析验证。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.674

文献信息

• The Rupe Rearrangement:  A New Efficient Method for Large-Scale Synthesis of Unsaturated Ketones in the Pilot Plant
  作者：Hilmar Weinmann、Michael Harre、Harribert Neh、Klaus Nickisch、Carlo Skötsch、Ulf Tilstam

  DOI：10.1021/op010063h

  日期：2002.5.1

  traditional method for this reaction was not adaptable safely to conditions for the pilot plant, a new procedure had to be developed. It was found that the reaction can be catalyzed by strongly acidic cation-exchange resins in a very economical way. The yield of the reaction product was dramatically increased compared to that in the original method. From an environmental point of view, this method is also

  在一种新型甾体药物的放大研究中，详细研究了中间体的 Rupe 重排。由于该反应的传统方法不能安全地适应中试工厂的条件，因此必须开发一种新程序。发现该反应可以由强酸性阳离子交换树脂以非常经济的方式催化。与原始方法相比，反应产物的收率显着提高。从环保的角度来看，这种方法也优于传统方法，因为催化剂和溶剂可以回收利用，废物流大大减少。该反应在中试工厂以 64 公斤的规模成功运行。此外，该程序已成功应用于实验室规模的其他几种类固醇。
• Reaction of unsaturated sulfoxides with alkyllithiums
  作者：Günter Neef、Ulrich Eder、Arne Seeger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77734-3

  日期：1980.1

  Nucleophilic attack of methyllithium on allene sulfoxides offers a stereospecific access to sulfur-free allenes. Reaction of phenylsulfinyl substituted diene leads via a benzilic-type rearrangement to phenyl substituted diene .

  甲基锂对丙二烯亚砜的亲核攻击为无硫丙二烯提供了立体定向途径。苯亚磺酰基取代的二烯通过苯甲型重排反应生成苯基取代的二烯。