2-Ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxo-butyric acid methyl ester | 187726-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 187726-57-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₃
• 分子量: 198.142
• InChiKey: HLMMRYMIRSEQGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 Dowex-50 (H⁺-form) 、 三乙胺 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-Amino-2-ethyl-4,4,4-trifluoro-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transamination of fluorinated β-keto carboxylic esters. A biomimetic approach to β-polyfluoroalkyl-β-amino acids.

  摘要：

  The base-catalyzed isomerization of N-benzylimines (or enamines) of beta-polyfluoroalkyl-beta-ketocarboxylic esters cleanly affords the N-benzylidene derivatives of beta-polyfluoro-beta-aminocarboxylic esters which are hydrolyzed to corresponding amino acids in high overall yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73652-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Ethyl-4,4,4-trifluoro-3-trimethylsilanyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Ethyl-4,4,4-trifluoro-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen

  摘要：

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1501