cyano(4-nitrophenyl)methyl acetate | 134895-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(4-nitrophenyl)methyl acetate
• 英文别名: [cyano-(4-nitrophenyl)methyl] acetate
• CAS: 134895-40-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: VTVXTHUIEWJDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  371.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 乙酸对硝基亚苄基 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到cyano(4-nitrophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酰基的化学。3.由氰化物试剂制得的酰基氰醇酯

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在DMSO中用KCN处理时，脂族醛的酰基化合物以良好或优异的收率得到相应的氰醇酯。在相同条件下，除了氰醇的合理收率外，芳族醛类的缩醛反应性较低，并产生了几种副产物。氰化三甲基甲硅烷基氰化物与氯化钛（IV）混合可从脂肪族和芳香族醛中获得高至优异收率的氰醇酯。

  DOI：

  10.1021/ol005535b

文献信息

• Acetoxylation of Arylacetonitriles Using (Diacetoxyiodo) Benzene
  作者：Evangelia A. Varella、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1080/00397919108016779

  日期：1991.2

  Abstract The direct α-acetoxylation of some arylacetonitriles using (diacetoxyiodo) benzene in the presence of dibenzoyl peroxide provides O-acetylated mandelonitriles in good yields.

  摘要 在过氧化二苯甲酰存在下，使用（二乙酰氧基碘）苯对某些芳基乙腈进行直接 α-乙酰氧基化，以良好的收率提供 O-乙酰化扁桃腈。
• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。
• One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins with TMSCN, acetic anhydride and carbonyl compounds under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.020

  日期：2009.8

  One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins has been developed in the presence of B(C6F5)3 as the catalyst. Variety of aldehydes or ketones reacts with TMSCN and acetic anhydride (Ac2O) under the influence of 1 mol % of B(C6F5)3 to give good to excellent yield of the products without solvent at rt.

  在存在B（C 6 F 5）3作为催化剂的情况下，已经开发了O-乙酰基氰醇的一锅三组分合成法。在1摩尔％的B（C 6 F 5）3的影响下，各种醛或酮与TMSCN和乙酸酐（Ac 2 O）反应，从而在室温下在不使用溶剂的情况下获得了良好的优异收率。
• IMPROVED THREE-COMPONENT LEWIS ACID-FREE APPROACH FOR THE SYNTHESIS OF PROTECTED RACEMIC CYANOHYDRINS
  作者：G. Kumaraswamy、K. Ankamma

  DOI：10.1080/00304940809458105

  日期：2008.10
• A one-pot esterification of chiral O-trimethylsilyl-cyanohydrins with retention of stereochemistry
  作者：Stephanie Norsikian、Ian Holmes、Franz Lagasse、Henri B Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01200-5

  日期：2002.8

  Enantionicrically enriched O-TMS cyanohydrins have been transformed directly into O-acyl-cyanohydrins using various anhydrides or acid chlorides in the presence of catalytic amounts of scandium(III) triflate. The reaction occurs with full retention of stereochemistry and allows the convenient measurement of enantiomeric excesses by chiral HPLC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.