3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 206054-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2,2'-(4,4'-di-n-dodecyl-2,2'-bithiophene-5,5'-diyl)dithiophene；3-Dodecyl-5-(4-dodecyl-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 206054-55-9
• 化学式: C₄₀H₅₈S₄
• 分子量: 667.165
• InChiKey: VBCHRVIIUXYHNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5'''-bromo-3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Small-Molecule Thiophene-C₆₀ Dyads As Compatibilizers in Inverted Polymer Solar Cells

  摘要：

  This study details the synthesis and characterization of thiophene-C-60 derivatives, nT-C-60, as compatibilizers for inverted bulk-heterojunction organic solar cells comprising poly(3-hexylthiophene), P3HT, and [6,6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester, PCBM. We find that the extent with which these compatibilizers can reduce interfacial energy and prevent domain coarsening and macrophase separation in active layers depends strongly on their molecular architecture. 4T-C-60 is the most effective among the derivatives tested; its incorporation at 5 wt % to P3HT and PCBM effectively suppresses macrophase separation, even upon extended thermal annealing of the active layers. In sharp contrast to 4T-C-60, 8T-C-60 is miscible with P3HT. The addition of 8T-C-60 to active layers of inverted solar cells therefore does not arrest macrophase separation on extended annealing. 2T-C-60 is also ineffective as a compatibilizing agent, presumably because its thiophene segment is too short so its presence at the interface between P3HT and PCBM does not increase interfacial adhesion.

  DOI：

  10.1021/cm102126a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5,5'-二溴-4,4'-双十二烷基-2,2'-联噻吩 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到3',4''-didodecyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  新型聚噻吩衍生物的缺电子单元和叉指堆积形状对有机薄膜晶体管和光伏电池的影响

  摘要：

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE

  DOI：

  10.1002/pola.24724

文献信息

• SEMICONDUCTOR MATERIALS PREPARED FROM DITHIENYLVINYLENE COPOLYMERS
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US20120217482A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  本发明揭示了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物在很少或没有沉积后热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明所述的聚合物还具有某些加工优点，如改善的溶液加工性和低退火温度。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2626375A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  所公开的是由具有芳香族或杂芳族 π 共轭体系的二噻吩乙烯共聚物制备的新型半导体材料。这种共聚物几乎不需要沉积后热处理，就能表现出高电荷载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，本发明的聚合物还具有某些加工优势，如改善的溶液加工性和较低的退火温度。
• US9221944B2
  申请人：——

  公开号：US9221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• US9650461B2
  申请人：——

  公开号：US9650461B2

  公开（公告）日：2017-05-16