2-Cyano-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester | 75844-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyano-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-cyanopentanedioate
• CAS: 75844-16-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: JHLNZPOYYVRLOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-106 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 氰乙酸乙酯 在 {1-benzyl-3-[(2-methoxyphenyl)aminocarbonylmethyl]imidazol-2-ylidene}2Ni 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到2-Cyano-pentanedioic acid 1-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N/O-官能化 N-杂环卡宾的镍配合物作为室温空气中迈克尔反应的预催化剂，在更优选的无碱条件下

  摘要：

  一系列几种新型镍预催化剂负载在 N/O 官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 上，用于 β-二羰基、β-酮酯、β-二酯和 α-氰基酯化合物与 α,β-不饱和化合物的迈克尔反应据报道，在更优选的无碱条件下，空气中的羰基化合物在环境温度下。具体而言，镍配合物，[1-(R1-氨基羰基甲基)-3-R2-咪唑-2-亚基]2Ni [R1 = 2-C6H4(OMe); R2 = Me (1b)、iPr (2b)、CH2Ph (3b) 和 R1 = 2-CH2C4H3O；R2 = Me (4b), CH2Ph (5b)] 在室温下，在空气中，通过 α,β-不饱和羰基化合物对活化的 C-H 化合物进行了非常方便的无碱迈克尔加成。配合物 1b-5b 是通过相应的咪唑氯化物盐与 NiCl2·6H2O 在 CH3CN 中在 K2CO3 作为碱的存在下直接反应合成的。密度泛函理论 (DFT) 研究证明，1b-5b 的异常稳定性归因于深埋的镍-NHC

  DOI：

  10.1002/ejic.200801060

文献信息

• On-water magnetic NiFe₂O₄ nanoparticle-catalyzed Michael additions of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, alcohols and thiols to conjugated alkenes
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra21160g

  日期：——

  Here, we have demonstrated the Michael addition of active methylene compounds, aromatic/aliphatic amines, thiols and alcohols to conjugated alkenes using magnetic nano-NiFe2O4 as reusable catalyst in water. Nano-NiFe2O4 efficiently catalyzed the formation of C–C and C–X (X = N, S, O etc.) bond through 1,4-addition reactions.

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。
• Rhodium-catalyzed michael additions of activated nitriles to α,β - unsaturated esters
  作者：Stefano Paganelli、Alberto Sehionato、Carlo Botteghi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85092-j

  日期：1991.6

  The Michael additions of activated nitriles to methyl acrylate (MA) and methyl vinyl ketone (MVK) proceeds with fair to high yields (46–92%) in the presence of catalytic amount of HRh(CO)(PPh3)31 under mild eaction conditions.

  在温和的条件下，在催化量的HRh（CO）（PPh 3）3 1的存在下，将活化腈向迈克尔丙烯酸（MA）和甲基乙烯基酮（MVK）的迈克尔加成反应，可得到中等至高收率（46–92％）。行动条件。
• Cesium Carbonate Supported on Alumina for the Michael Addition of Diethyl Malonate to Methyl Acrylates
  作者：Tetsunari Hida、Kenichi Komura、Yoshihiro Sugi

  DOI：10.1246/bcsj.20110115

  日期：2011.9.15

  The cesium salts supported on γ-Al2O3 were highly active catalysts for the Michael addition of diethyl malonate (1) to methyl acrylate (2) in toluene as solvent. The use of a limited amount of 2 gave diethyl [2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (3), however the formation of diethyl bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]malonate (4) was enhanced by the increase in amounts of 2. Catalytic activities were easily recovered by the calcination of used catalysts. IR and XRD observations indicate that the active catalytic species are Cs2CO3 on Al2O3. The use of malononitrile enhanced the formation of the diadduct as principal products by addition to methyl acrylate. Other methyl acrylates, such as methyl methacrylate and methyl crotonate, gave low yield of the products.

  负载在 γ-Al2O3 上的铯盐是在甲苯溶剂中丙二酸二乙酯 (1) 与丙烯酸甲酯 (2) 发生迈克尔加成反应的高活性催化剂。使用有限量的 2 得到[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (3)，然而，双[2-(甲氧基羰基)乙基]丙二酸二乙酯 (4) 的形成随着 2 用量的增加而增强。通过煅烧用过的催化剂很容易恢复催化活性。 IR 和 XRD 观察表明活性催化物质是 Al2O3 上的 Cs2CO3。通过与丙烯酸甲酯加成，丙二腈的使用增强了作为主要产物的二加合物的形成。其他丙烯酸甲酯，例如甲基丙烯酸甲酯和巴豆酸甲酯，产物收率较低。
• Evidence for organoironcarbonylate anion formation in nucleophilic addition to tetracarbonyliron complexes of acrylate esters
  作者：Bryan W. Roberts、Mark Ross、Janice Wong

  DOI：10.1039/c39800000428

  日期：——

  Sequential addition of stabilized anions and alkyl iodides to tetracarbonyliron complexes of methyl acrylate and methyl crotonate affords products consistent with regiospecific generation and alkylation of an organoironcarbonylate anion intermediate.

  向丙烯酸甲酯和巴豆酸甲酯的四羰基铁络合物中顺序加入稳定化的阴离子和烷基碘化物，得到的产物与有机铁羰基化阴离子中间体的区域特异性生成和烷基化相一致。
• Supported phenolates as efficient catalysts of the Michael reaction
  作者：Duncan J Macquarrie

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00672-8

  日期：1998.6

  Simple, heterogeneous base catalysts based on supported phenolates can be easily prepared and are very active and selective in the Michael reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.