1-((S)-2-{(S)-2-[(5-Benzyloxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-butan-1-one | 609840-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2-{(S)-2-[(5-Benzyloxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-butan-1-one
• CAS: 609840-96-2
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₅
• 分子量: 533.668
• InChiKey: QHDDWHPLQCYBTO-MGHWDJECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-{(S)-2-[(5-Benzyloxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-butan-1-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 4-phenyl-1-[(2S)-2-[(2S)-2-[5-(phenylmethoxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carbonyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prolylisoxazoles: potent inhibitors of prolyloligopeptidase with antitrypanosomal activity

  摘要：

  Prolylprolylisoxazoles and prolylprolylisoxazolines were synthesized through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These compounds are potent inhibitors of human and trypanosomal prolyloligopeptidase. They were shown to inhibit Trypanosoma cruzi and Trypanosoma b. brucei in in vitro systems with ED50'S in the lower muM range. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-((S)-2-{(S)-2-[(5-Benzyloxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine-1-carbonyl}-pyrrolidin-1-yl)-4-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prolylisoxazoles: potent inhibitors of prolyloligopeptidase with antitrypanosomal activity

  摘要：

  Prolylprolylisoxazoles and prolylprolylisoxazolines were synthesized through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These compounds are potent inhibitors of human and trypanosomal prolyloligopeptidase. They were shown to inhibit Trypanosoma cruzi and Trypanosoma b. brucei in in vitro systems with ED50'S in the lower muM range. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00579-1