(2S,3S)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride | 827028-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 827028-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 237.727
• InChiKey: FNCWQZIIHITODM-OZZZDHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芴基保护/活化的甘氨酸酯与醛的直接型羟醛反应与β-羟基-α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  两只鸟只有一块石头：开发了镁基催化的甘氨酸席夫碱的高度非对映选择性直接型醛醇缩合反应，该席夫碱带有芴基作为保护和活化基团。所需的反应在低温下顺利进行，并以高收率和高非对映选择性获得醛醇产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-cyclohexyl-3-oxopropioate hydrochloride 在 [RuCl2(benzene)]2 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-2-Amino-3-cyclohexyl-3-hydroxy-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Direct anti-selective asymmetric hydrogenation of α-amino-β-keto esters through dynamic kinetic resolution using Ru-axially chiral phosphine catalysts—stereoselective synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids

  摘要：

  The asymmetric hydrogenation of alpha-amino-beta-keto esters using ruthenium (Ru) anti-selectively proceeds via a dynamic kinetic resolution to afford anti-beta-hydroxy-alpha-amino acids with high enantiomeric purities, which are important chiral building blocks for the synthesis of medicines and natural products. A mechanistic investigation has revealed that the Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation takes place via the hydrogenation of the double bond in the enol tautomer of the substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.024

文献信息

• Iridium–SYNPHOS-Catalyzed Hydrogenation through Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino β-Keto Ester Hydrochlorides
  作者：Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Pierre-Georges Echeverria、Charlène Férard、Johan Cornil、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1055/s-0034-1379232

  日期：——

  The stereoselective synthesis of anti β-hydroxy α-amino esters by iridium–SYNPHOS-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides is reported. The reaction proceeded through dynamic kinetic resolution to afford a variety of β-hydroxy α-amino ester derivatives with good yields and high ­level of diastereo- and enantioselectivities (de up to 99%, ee up to 92%).

  报道了通过铱-SYNPHOS催化的α-氨基β-酮酯盐酸盐的不对称氢化反应立体选择性合成抗β-羟基α-氨基酯。该反应通过动态动力学拆分进行，得到了多种 β-羟基 α-氨基酯衍生物，具有良好的产率和高水平的非对映选择性和对映选择性（de 高达 99%，ee 高达 92%）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE BETA-HYDROXY- ALPHA-AMINOCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1650185B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• Stereoselective Synthesis ofanti-β-Hydroxy-α-amino Acids through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Kazuishi Makino、Takayuki Goto、Yasuhiro Hiroki、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/anie.200353072

  日期：2004.2.6