Isovalerylmalonsaeure-diethylester | 7224-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Isovalerylmalonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl-isovaleroylmalonat；Ethyl-pivaloylmalonat；isovaleryl-malonic acid diethyl ester；Isovaleryl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(3-methylbutanoyl)propanedioate
• CAS: 7224-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: NEMLWUGJRPFFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isovalerylmalonsaeure-diethylester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72.3%的产率得到2,3-Bis-ethoxycarbonyl-2,3-bis-(3-methyl-butyryl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peek, Reinhold; Streukens, Marlies; Thomas, Hans Guenter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 、 丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到Isovalerylmalonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  串联分子内光环加成反应-复古曼尼希碎片化反应作为螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]的途径。（±）-香兰素，（±）-ors丝碱，（±）-伊莱科宁和（±）-6-脱氧伊拉com碱的全合成

  摘要：

  辐射通过其侧链氮连接至亚烷基丙二酸酯残基的色胺导致分子内[2 + 2]环加成至吲哚2，3-双键。所得环丁烷经历自发的逆曼尼希裂变，以产生螺环[二氢吲哚啉-3,3'-吡咯烷]，其相对构型由瞬态环丁烷中的取代基的取向定义。串联分子内光环加成-逆曼尼希过程（缩写为TIPCARM）会导致螺吡咯烷，后者准备进行第二次逆曼尼希裂解，驱逐丙二酸酯单元并短暂生成吲哚啉。后者经历重排为β-咔啉，其在溴化氧化后经历进一步重排为羟吲哚。以色胺为原料 整个序列导致生物碱（±）-椰菜碱。从5-甲氧基色胺开始，一个平行的序列得到（±）-horsfiline。丙二烯基单元的修饰以在C 3处包括异丁基取代基提供了光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂也经历了TIPCARM工艺。在这种情况下，得到2'-异丁基取代的螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]。将其进行立体选择性氢化物还原，得到在螺碳处具有相对取向的产物，并且新的立体中心带有对应于生物

  DOI：

  10.1021/jo1002714

文献信息

• v. Auwers; Jacobsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1922, vol. 426, p. 180,222
  作者：v. Auwers、Jacobsen

  DOI：——

  日期：——