(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-(((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1178539-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-(((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1178539-02-0
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₁₄
• 分子量: 788.805
• InChiKey: MITOHFYBIGNWKY-VTNUXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  208.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-(((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-diaminopropionate 、 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以80%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-(((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)amino)-2-oxoethyl)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a