12-hydroxy-9Z,13E-octadecadienoic acid | 107173-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxy-9Z,13E-octadecadienoic acid
• 英文别名: (9Z,12R,13E)-12-hydroxyoctadeca-9,13-dienoic acid
• CAS: 107173-57-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: VCGWSRUBSQIDEJ-MGOXPUIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-hydroxy-9Z,13E-octadecadienoic acid 在 Reprosil Chiral NR 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 、 12-hydroxy-9Z,13E-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  全面分析羟基十八碳二烯酸的立体，区域和对映异构体的PPARγ激动剂活性。

  摘要：

  羟基十八碳二烯酸（HODE）是通过亚油酸酯的氧化和还原生成的。HODE有几种区域异构体和立体异构体，它们在体内的浓度高于其他脂质。尽管构象异构体可能具有不同的生物学活性，但尚未对HODE异构体的细胞内功能进行比较分析。我们评估了过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）（糖尿病的治疗靶点）的转录活性，并分析了HODE异构体的PPARγ激动剂活性。12种类型的HODE异构体（9-，10-，12-和13-HODEs）对接姿势的最低分数在将HODE对接PPARγ配体结合域（LBD）时几乎相似。HODE异构体与PPARγLBD的直接结合是通过水配体确定的，通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR实验观察到。相反，在双重荧光素酶报告基因测定中，9-和13-HODE立体异构体以及12-和13-HODE对映异构体的PPARγ激动剂活性存在差异。有趣的是，9-HODEs的活性低于其他区域异构体，9-（

  DOI：

  10.1042/bsr20193767