4-Brom-4'-hydrooctafluorbiphenyl | 34265-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-4'-hydrooctafluorbiphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzene
• CAS: 34265-99-1
• 化学式: C₁₂HBrF₈
• 分子量: 377.031
• InChiKey: HDJYCJWHQSDNCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-4'-hydrooctafluorbiphenyl 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(2,2',3,3',5,5',6,6'-octafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的光催化脱羧偶联

  摘要：

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性

  DOI：

  10.1002/adsc.202201279
• 作为产物：
  描述：

  4 4'-二溴八氟联苯 生成 4-Brom-4'-hydrooctafluorbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由4,4'-二溴八氟联苯衍生的有机锂化合物的反应和热分解

  摘要：

  描述了在各种条件下用正丁基锂对4,4'-二溴八氟联苯进行锂化以产生作为副产物的4,4'-二硫代八氟联苯和4-lithio-4'-溴八氟联苯。有人提出，在低温（-80°至-90°）下形成的锂化产物的热分解导致产物主要由亲核取代反应产生，而金属-卤素在0°互变后的快速热分解导致主要来自消除反应产生的产品。在观察到的与呋喃的加成反应的基础上，提出了苯并烷物种的中间体，得到加合物1,1'，3,3'，4,4'-六氟-5,8,5'，8'-四氢-2 ，2'-联萘基5,8,5'，8'-二环氧化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80154-0

文献信息

• C(sp²)–X (X = Cl, Br, and I) Reductive Eliminations from Well-Defined Gold(III) Complexes: Concerted or Dissociation Pathways?
  作者：Kai Kang、Shihan Liu、Chunhui Xu、Zehai Lu、Shuanshuan Liu、Xuebing Leng、Yu Lan、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00784

  日期：2021.7.26

  A series of halogenated organogold(III) complexes cis-[(L)Au(ArF)(Cl)(X)] (L = phosphine ligand, ArF = 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoro-[1,1′-biphenyl]-4-yl, and X = Cl, Br, I) were prepared, and their C(sp2)–X reductive eliminations were investigated in detail. In contrast with previous reports that C–X bond reductive eliminations from Au(III) complexes generally occurred via ligand dissociation pathways

  一系列卤化有机金 (III) 配合物顺式-[(L)Au(Ar F )(Cl)(X)] (L = 膦配体，Ar F = 2,2',3,3',5,5' ,6,6'-八氟-[1,1'-联苯]-4-基和X = Cl, Br, I)被制备，并详细研究了它们的C(sp 2 )-X还原消除。与之前报道的 Au(III) 配合物的 C-X 键还原消除通常通过配体解离途径发生相反，我们的研究表明，C(sp 2 )-X 从cis -[(L)Au(Ar F)(Cl)(X)] 是通过三元过渡态的同步过程。这一结论得到了动力学研究、添加的膦配体和n- Bu 4 NCl 的影响研究、反应温度的影响以及 DFT 计算的支持。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 5.2.3, page 87 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Decomposition and byproducts from reactions involving pentafluorophenyl-grignard and lithium reagents. a GC/MS study
  作者：Sechoing Lin、Jack M. Miller

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82155-7

  日期：1977.2