5-ethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione | 24192-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-ethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• 英文别名: 5-ethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione；1-Aethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3,4-dicarbonsaeure-phenylimid；5-ethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
• CAS: 24192-67-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: BCVSEGJTDXQGBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-ethyl-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu/TBHP通过氧化环化反应在水中介导四氢喹啉合成

  摘要：

  通过Cu(OAc) 2 /叔丁基过氧化氢(TBHP)辅助氧化环化反应合成了一系列四氢喹啉衍生物，收率良好。所有反应均在室温本身的水性介质中进行。在氧化环化反应中，N,N-二甲基苯胺的C(sp 3 )-H和C(sp 2 )-H键的双重官能化是在温和的反应条件下通过一锅法实现的。在没有铜催化剂的情况下，TBHP 辅助合成四氢喹啉类似物也成功地在 KCl 水溶液中进行。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02462-z

文献信息

• Visible light-induced N-methyl activation of unsymmetric tertiary amines
  作者：Gopi Perumal、Mohanraj Kandasamy、Balaji Ganesan、Karthick Govindan、Harsha Sathya、Min-Yuan Hung、Gopal Chandru Senadi、Ya-Ching Wu、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131891

  日期：2021.1

  In the presence of methylene group, selective N-methyl activation of tertiary amines has been accomplished with the aid of visible light using organic photocatalyst under air. This protocol explores numerous aliphatic and aromatic substituted tetra-hydroquinoline analogues from various tertiary amines and maleimides. Furthermore, this approach was applied to activate the methyl group of N-methyl carbazole

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。
• Bandgap Engineering of Conjugated Nanoporous Poly-benzobisthiadiazoles<i>via</i>Copolymerization for Enhanced Photocatalytic 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Synthesis under Visible Light
  作者：Zi Jun Wang、Saman Ghasimi、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600125

  日期：2016.8.18

  positions of a series of nanoporous polymers to optimally bracket the redox potential of the targeted individual photoredox reaction via copolymerization of the electron‐withdrawing benzobisthiadiazole moieties into the polymer network backbone is presented. The enhanced photocatalytic activity of the nanoporous polymer networks was demonstrated in the synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline, an important

  结合了诸如高界面表面积，出色的可见光吸收和半导体能带隙等特性，共轭纳米多孔聚合物网络有望成为纯有机，无金属，可见光响应和非均相光催化剂的候选者。在这里，一种简便而又精确的带隙工程策略可以很好地证明一系列纳米多孔聚合物的价态和导带位置，从而通过提出了将吸电子的苯并双噻二唑部分共聚到聚合物网络主链中。通过将N，N-二甲基苯胺与马来酰亚胺进行光氧化环化反应，可以合成1,2,3,4-四氢喹啉，这是药物化合物中的重要基序，从而增强了纳米孔聚合物网络的光催化活性。
• Thiadiazole-functionalized metal–organic frameworks for photocatalytic C–N and C–C coupling reactions: tuning the ROS generation efficiency <i>via</i> cobalt introduction
  作者：Kun Wu、Ji-Kang Jin、Xin-Yi Liu、Yong-Liang Huang、Pei-Wen Cheng、Mo Xie、Ji Zheng、Weigang Lu、Dan Li

  DOI：10.1039/d2tc02559k

  日期：——

  maleimides. In each reaction, the photocatalytic performance of JNU-207 was superior to that of the zinc-based isostructural JNU-204 MOF. In addition, JNU-207 shows excellent chemical stability and can be recovered easily through filtration and re-used without special treatment or activation. This work demonstrates a viable strategy for building robust metal–organic frameworks and addressing the challenges

  多相光催化有机转化因其高效、环保和原子经济性而受到广泛关注。在此，我们报道了一种使用噻二唑官能化光敏配体构建的钴基金属有机框架（JNU-207 ）。钴簇的引入赋予JNU-207具有扩展的可见光吸收、抑制的电子-空穴复合、增强的 ROS（活性氧）产生效率、降低的最低未占分子轨道（LUMO）能级和减小的带隙。其改善的电化学和光化学性质进一步体现在对苄胺的氧化偶联和叔苯胺与马来酰亚胺的氧化偶联的高效光催化。在每个反应中，JNU-207的光催化性能均优于锌基同构JNU-204 MOF。此外，JNU-207具有优异的化学稳定性，可通过过滤轻松回收，无需特殊处理或活化即可重复使用。这项工作展示了一种可行的策略来构建稳健的金属有机框架并解决光吸收、ROS 产生效率和光催化中的电荷分离效率的挑战。
• Photoinduced Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Radical Cascade Involving <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides: Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Sudhir Kumar Hota、Satya Prakash Panda、Sanju Das、Sanat Kumar Mahapatra、Lisa Roy、Suman De Sarkar、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03044

  日期：2023.2.17

  fused tetrahydroquinolines that exploits a visible light-mediated radical (4 + 2) annulation between alkyl N-(acyloxy)phthalimides and N-substituted maleimides in the presence of DIPEA as an additive. The reaction proceeds through the formation of a photoactivated electron donor–acceptor complex between alkyl NHPI esters and DIPEA, and the final tetrahydroquinolines were obtained in a complete regioselective

  我们概念化了一种用于合成稠合四氢喹啉的新型断开方法，该方法利用可见光介导的自由基 (4 + 2) 烷基N -(酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺和N -取代的马来酰亚胺之间的环化，在 DIPEA 作为添加剂存在的情况下。反应通过在烷基 NHPI 酯和 DIPEA 之间形成光活化的电子供体-受体复合物进行，并以完全区域选择性的方式获得最终的四氢喹啉。该方法具有广泛的范围和良好的官能团耐受性，并且在无金属和无催化剂的反应条件下运行。包括密度泛函理论研究在内的详细机理研究提供了对反应途径的深入了解。