benzyl (5R)-5-[(2S)-2-[[(2S)-3-(5-iodo-2-propan-2-yloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-[2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 861099-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl (5R)-5-[(2S)-2-[[(2S)-3-(5-iodo-2-propan-2-yloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-[2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 861099-80-1
• 化学式: C₅₂H₇₂BIN₄O₁₃
• 分子量: 1098.88
• InChiKey: JCPZZPSMPKNZOZ-NSSKNNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5R)-5-[(2S)-2-[[(2S)-3-(5-iodo-2-propan-2-yloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-[2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 [3-(1,3-(MeO)2-C₆H₃-)C₆H₄-Cy₂P]2PdCl₂ 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(8S,11S,14S)-11-((R)-3-Benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-ylmethyl)-14-tert-butoxycarbonylamino-5,17-diisopropoxy-10,13-dioxo-9,12-diaza-tricyclo[14.3.1.1^2,6]henicosa-1(19),2,4,6(21),16(20),17-hexaene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (5R)-5-[(2S)-2-[[(2S)-3-(5-iodo-2-propan-2-yloxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-[2-propan-2-yloxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的Suzuki-Miyaura分子内反应至大环化合物，这是联苯霉素B的简明不对称全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经成功完成了Biphenomycin B的简明高效合成，其特征在于关键的微波辅助分子内Suzuki-Miyaura反应可形成15元的间位，间位环戊烯20。

  DOI：

  10.1021/ol050949w