trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-enoate | 294212-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-enoate
• CAS: 294212-54-7
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃Si
• 分子量: 514.864
• InChiKey: YYOYDLLDVRFLHX-HRNHNXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-enoate 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到25-trimethylsilyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-24α-methyl-5α-cholest-22-en-26β-oic acid
  参考文献：
  名称：

  24α-甲基类固醇合成中的 [3,3]-Claisen 重排

  摘要：

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00007-7
• 作为产物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-26,27-bisnor-5α-cholest-23-yn-22α-ol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 trimethylsilyl (E,3R,6R)-6-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-2,3-dimethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  24α-甲基类固醇合成中的 [3,3]-Claisen 重排

  摘要：

  本文阐述了一种以豆甾醇为原料合成新春甾醇和菜油甾醇的改进方法。所提出的方法基于 Delta23-22-烯丙醇的克莱森重排，具有 22-羟基的各种构型和 Delta23-双键的几何形状。它允许完全使用起始类固醇来制备 24α-甲基衍生物。可以部分控制 C-25 的立体化学。Delta22-双键的氢化随着C-24烷基取代基的部分异构化而进行。克莱森重排的爱尔兰酯烯醇化物变体被证明可用于制备含有 Delta22,25-系统的 24α-甲基类固醇。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00007-7