(3S,6R)-6-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-3-indolyl)-methyl-3,6-dihydro-3-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine | 171018-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-6-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-3-indolyl)-methyl-3,6-dihydro-3-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
• 英文别名: (3R,6S)-3-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-3-indoyl)methyl-3,6-dihydro-6-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine；1-(benzenesulfonyl)-3-[[(2R,5S)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-5-methoxyindole
• CAS: 171018-94-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 511.642
• InChiKey: YBPWIFJPMUBMCU-NOZRDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-6-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-3-indolyl)-methyl-3,6-dihydro-3-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到ethyl 1-benzenesulfonyl-5-methoxy-D(-)-tryptophan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体，立体有择的环A氧化的沙鲁帕辛吲哚生物碱（+）-majvinine，（+）-10-甲氧基affinisine和（+）-N（a）-甲基sarpagine的总合成，以及总阿尔斯通的合成双吲哚生物碱Macralstonidine。

  摘要：

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。

  DOI：

  10.1021/jo030055u
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 铜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (3S,6R)-6-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-3-indolyl)-methyl-3,6-dihydro-3-isopropyl-2,5-diethoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基-D(+)-OR L(-)色氨酸的对映特异性合成

  摘要：

  摘要描述了一种对映特异性合成 5-甲氧基-D(+)-色氨酸 8 或 L(-)-光学对映体的方法。该程序可以放大并执行，而无需进行大量色谱分离。它首次提供了生物碱全合成所需的光学纯 5-甲氧基-D(+) 或 L(-)-色氨酸的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919508011464

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of 5-Methoxy-D(+)- OR L(-) Tryptophan
  作者：Puwen Zhang、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919508011464

  日期：1995.12

  Abstract A method for the enantiospecific synthesis of 5-methoxy-D(+)-tryptophan 8 or the L(-)-optical antipode is described. This procedure can be scaled up and performed without the need for extensive chromatographic separations. It provides for the first time the synthesis of the optically pure 5-methoxy-D(+) or L(-)-tryptophans required for alkaloid total synthesis.

  摘要描述了一种对映特异性合成 5-甲氧基-D(+)-色氨酸 8 或 L(-)-光学对映体的方法。该程序可以放大并执行，而无需进行大量色谱分离。它首次提供了生物碱全合成所需的光学纯 5-甲氧基-D(+) 或 L(-)-色氨酸的合成。
• The Enantiospecific, Stereospecific Total Synthesis of the Ring-A Oxygenated Sarpagine Indole Alkaloids (+)-Majvinine, (+)-10-Methoxyaffinisine, and (+)-<i>N</i>_a-Methylsarpagine, as Well as the Total Synthesis of the <i>Alstonia</i> Bisindole Alkaloid Macralstonidine
  作者：Shuo Zhao、Xuebin Liao、Tao Wang、Judith Flippen-Anderson、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo030055u

  日期：2003.8.1

  (+)-majvinine (14), and (+)-10-methoxyaffinisine (49), as well as the first total synthesis of the Alstonia bisindole alkaloid macralstonidine (9), has been accomplished. This approach employed the Schollkopf chiral auxiliary for the stereospecific construction of the desired d-(+)-tryptophan unit required for the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, the strategy was doubly convergent for

  环A氧化的沙鲁滨碱吲哚生物碱（+）-N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），（+）-majvinine（14）和（+）-10-甲氧基affinisine（49）的第一个立体特异性，对映体总合成，以及Alstonia bisindole生物碱Macralstonidine的第一个全合成（9），已经完成。该方法采用了Schollkopf手性助剂，用于不对称Pictet-Spengler反应所需的所需d-（+）-色氨酸单元的立体定向结构。此外，该策略在烯醇​​盐介导的Pd（0）偶联过程中是双重收敛的，不对称的Pictet-Spengler反应可用于合成大分子化合物（2）和N（a）-甲基沙丁鱼碱（8），它提供了Macralstonidine（9）。