(E)-2-Methyl-4-[3-(2-nitro-propyl)-1H-indol-4-yl]-but-3-en-2-ol | 156482-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-[3-(2-nitro-propyl)-1H-indol-4-yl]-but-3-en-2-ol
• CAS: 156482-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DUFSPLSJUIFYMI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-[3-(2-nitro-propyl)-1H-indol-4-yl]-but-3-en-2-ol 以17%的产率得到(+/-)-cis-4-methyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino<5,4,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,3-dimethylallyl)indole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-2-Methyl-4-[3-(2-nitro-propyl)-1H-indol-4-yl]-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Clavicipitic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A formal total synthesis of (+/-)-clavicipitic acid was achieved in five steps from indole-3-carboxaldehyde. Syntheses of (+/-)-4-cyano-, (+/-)-4-methyl-, and (+/-)-4-hydroxymethyl-6-(2-methyl-1-propen-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indoles are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-93-s96