1-methoxy-3-(methoxy-d₃)benzene | 148058-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(methoxy-d₃)benzene
• 英文别名: 1-(d3-methoxy)-3-methoxybenzene；1-methoxy-3-(trideuteriomethoxy)benzene
• CAS: 148058-27-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 141.142
• InChiKey: DPZNOMCNRMUKPS-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 aluminum oxide 、 adamantane-1-carboxylic acid-d 、 重水 、 copper (I) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 S-Deuteriated 2,4,6-triisopropylbenzenethiol 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-methoxy-3-(methoxy-d₃)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382

文献信息

• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Trideuteromethylation Enabled by a Sulfoxonium Metathesis Reaction
  作者：Zuyuan Shen、Shilei Zhang、Huihui Geng、Jiarui Wang、Xinyu Zhang、Anqi Zhou、Cheng Yao、Xiaobei Chen、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03641

  日期：2019.1.18

  A conceptually novel sulfoxonium metathesis reaction between TMSOI and cost-effective DMSO-d6 is developed for the efficient generation of a new trideuteromethylation reagent TDMSOI. The new reagent TDMSOI is produced highly efficiently by simply heating a mixture of TMSOI and DMSO-d6 and directly used for subsequent trideuteromethylation in a “one-pot” operation. The preparative power of the new versatile

  TMSOI 和经济高效的 DMSO- d 6之间的概念上新颖的硫鎓复分解反应被开发出来，用于有效生成新型三氘代甲基化试剂 TDMSOI。新试剂TDMSOI只需加热TMSOI和DMSO- d 6的混合物即可高效生产，并直接用于后续的“一锅”操作中的三氘代甲基化。新的多功能试剂和“一锅”方案的制备能力通过其以高产率和有用的方式将-CD 3部分安装到广泛的功能中而得到证明，包括苯酚、苯硫酚、酸性胺和烯醇化亚甲基单元。氘化水平 (>87% D)。