(S)-2-(3-phenethyl-ureido)-N-hydroxy-propionamide | 1244609-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-phenethyl-ureido)-N-hydroxy-propionamide
• 英文别名: (2S)-N-hydroxy-2-(2-phenylethylcarbamoylamino)propanamide
• CAS: 1244609-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FUFKPDYEOOZPGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 在 羟胺钾盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-(3-phenethyl-ureido)-N-hydroxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N（APN / CD13）抑制剂，并对其APN抑制活性和抗癌作用进行了评估。结果表明，这些氨基酸脲基衍生物中的大多数对APN表现出良好的抑制作用，其中一些优于Bestatin。活性最高的化合物12j（IC 50  = 1.1μM，与Bestatin IC 50  = 8.1μM相比）不仅具有更好的APN抑制活性和对癌细胞的抗增殖作用，而且与人癌细胞侵袭相比具有显着的阻断作用阳性对照Bestatin。这些氨基酸脲基衍生物可能会在将来开发为用于癌症化学疗法的新型APN抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.035