帕洛诺司琼杂质23 | 120570-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 帕洛诺司琼杂质23
• 英文名称: R(+)-N-(alpha-methylbenzyl)-3-quinuclidinimine
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine
• CAS: 120570-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: JMSVSYGBFAMFEG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 帕洛诺司琼杂质23 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3--3-acetamido-1-azabicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled (R) and (S)-3-aminoquinuclidine: A ubiquitous component of serotonin receptor ligands, part I

  摘要：

  (R) and (S)-3-aminoquinuclidines-H-3 with the specific activity of 35 Ci/mmol were prepared. Reduction of enamide 2 with carrier free tritium gas over RhCODCl dimer, (2S, 3S) Chiraphos in methanol gave racemic amide 9c. Hydrolysis followed by resolution of the enantiomers with (R)-methyl benzyl isocyanate gave (R) and (S)-3-aminoquinuclidine-H-3 10c-S and 10c-R. The enantiopurity purity of both isomers was >99.5%.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<41::aid-jlcr811>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 帕洛诺司琼杂质23
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled (R) and (S)-3-aminoquinuclidine: A ubiquitous component of serotonin receptor ligands, part I

  摘要：

  (R) and (S)-3-aminoquinuclidines-H-3 with the specific activity of 35 Ci/mmol were prepared. Reduction of enamide 2 with carrier free tritium gas over RhCODCl dimer, (2S, 3S) Chiraphos in methanol gave racemic amide 9c. Hydrolysis followed by resolution of the enantiomers with (R)-methyl benzyl isocyanate gave (R) and (S)-3-aminoquinuclidine-H-3 10c-S and 10c-R. The enantiopurity purity of both isomers was >99.5%.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<41::aid-jlcr811>3.0.co;2-n